3484-10-4 2-甲基-4-硝基吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：3484-10-4）

产率：44% 合成条件：With potassium tert -butylate In dimethyl sulfoxide at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在125mL Erlenmeyer烧瓶中，将3-硝基苯胺（1.00g，7.24mmol）和丙酮（0.74mL，0.59g，10mmol）溶于20mL二甲基亚砜中。 加入叔丁醇钾（1.95g，17.4mmol），并将反应混合物在室温下搅拌2小时，直到LC-MS分析表明大部分原料已被消耗。 加入饱和氯化铵（85mL），并将产物萃取到乙酸乙酯（3.x.75mL）中。 将合并的有机萃取液用水（60mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，蒸发，并通过硅胶快速色谱法纯化（6-50％EtOAc的己烷溶液）。 0.56g，44％收率：1H NMR（DMSO-d6）δ11.85（br.s，1H），7.99（dd，J = 8.1,1.0Hz，1H），7.74（dt，J = 8.0,0.8Hz，1H ），7.19（t，J = 8.0Hz，1H），6.80（t，J = 0.9Hz，1H），2.49（d，J = 0.8Hz，3H）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 29, p. 5395 - 5398 [2] Patent: US2011/105509, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 32 [3] Patent: EP2762476, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0206

合成路线 2（2. 合成：3484-10-4）

产率：25% 合成条件：With potassium ethoxide In dimethyl sulfoxide; N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 72 h; Reflux 实验步骤：不经进一步纯化，在反应中使用亚氨酸酯3：在100mL烧瓶中，将3.2g（14.4mmol）亚氨酸酯在12.0mL无水DMSO中用3.0mL草酸二乙酯（21.7mmol，d = 1.076）在8中处理。 在0℃下，无水DMF和1.58g（18.8mmol）乙醇钾。 回流72小时后，将冷却的红色反应混合物倒入冰/水中，分离出硝基 - 吲哚，为红色无定形固体，收集并在30℃下真空干燥。 随后通过快速色谱法（乙酸乙酯/正己烷1：1）纯化。 产量25％; 熔点192-94℃; rf 0.63（乙酸乙酯/正己烷1：1）; 1H NMR（DMSO-d6）δ2.48（s，3H，CH3），6.79（d，1H，J3,7 = 0.76,3-H），7.18（dd，1H，J6,7 = 8.01Hz，J6,5 = 8.01 Hz，6-H），7.74（dd，1H，J7,6 = 8.01 Hz，J7,5 = 0.76 Hz，7-H），7.98（dd，1H，J5,6 = 8.01 Hz，J5,7 = 0.76Hz，5-H），11.98（br s，1H，NH）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 1, p. 448 - 457