作为有机合成中间体，用于制备含溴、硝基及氨基的芳香化合物，可能在医药或农药分子构建中发挥作用。
医药; 农药
55289-35-5
58579-54-7
以2-溴-6-硝基甲苯为原料合成2-溴-6-硝基苄溴的一般步骤：
实施例5：12-氨基-6-溴苄醇（中间体I-1）的合成
- 将2-硝基-6-溴甲苯（32.20 g，0.20 mol）、N-溴代琥珀酰亚胺（26.6 g，0.20 mol）和过氧化苯甲酰（0.40 g，2 mmol）溶解于氯苯（100 mL）中，加热回流约20小时。反应完成后，过滤反应混合物，收集滤液。将滤液在真空下浓缩，得到浅棕色油状产物。通过乙醇重结晶，得到黄色固体2-硝基-6-溴苄基溴（47.31 g，产率81%）。
- 将2-硝基-6-溴苄基溴（14.70 g，0.05 mol）和无水乙酸钠（14.7 g，0.15 mol）加入N,N-二甲基甲酰胺（70 mL）中，加热至70℃反应约1小时，随后冷却至室温。将反应混合物倒入水（150 mL）中，用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤三次，用无水硫酸钠干燥后过滤。将滤液在真空下浓缩，得到白色固体2-硝基-6-溴苯基乙酸甲酯（12.65 g，产率92%）。
- 将2-硝基-6-溴苯基乙酸甲酯（2.73 g，0.01 mol）加入水（100 mL）中，滴加10%氢氧化钾溶液（20 mL）。将反应混合物加热回流2小时，冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后过滤。将滤液在真空下浓缩，得到黄色固体2-溴-6-硝基苯甲醇（1.91 g，产率83%）。
- 将2-溴-6-硝基苯甲醇（1.15 g，5 mmol）、硫化钠（0.78 g，10 mmol）和硫（0.32 g，10 mmol）溶解于乙醇（50 mL）和水（25 mL）的混合溶剂中，加热回流2小时，随后冷却至室温。真空浓缩除去乙醇，将剩余的反应混合物加入水（30 mL）中，用乙醚萃取三次。合并有机相，依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥后过滤。将滤液在真空下浓缩，得到黄色固体2-溴-6-氨基苄醇（0.78 g，产率78%），[M + H]+ = 202。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991, # 6, p. 1565 - 1569
[2] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 14, p. 2658 - 2662
[4] Patent: US2011/288086, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
