22468-26-4 4-羟基吡啶-2-羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：22468-26-4）

产率：80% 合成条件：Heating / reflux 实验步骤：向三甲基甲硅烷基氰化物（5.2g，52mmol）中加入4-苄基甲氧基 - 吡啶1-氧化物（8.8g，44mmol）的DCM（20mL）溶液，然后加入二甲基氨基甲酰氯[（5. 6）g，52mmol）。滴加DCM（10mL），在室温下搅拌过夜。加入碳酸氢钠（100mL，10％），搅拌10分钟并用DCM [（50）mL）萃取两次。将合并的有机层用硫酸镁干燥，除去溶剂，得到产物，化合物10a [（R9）=苄氧基）（10.5g，100％）。 [0441] 1H NMR（300MHZ，CDCL3）No.8.34（D，J = 5。] 7,1），7.24（m，5），7.11（t，[J = 2。] 4，[1] ，] 6.90（dd，[J = 5。] 7,2.4,1），MS（ES +）：211 [（M + 1）。] [[0442]]化合物[10A]（R9 =苄氧基）（将5g，23mmol）溶于[HCl]（6N，70mL）中并回流过夜。除去HCl后得到的粗产物4-羟基吡啶-2-羧酸，化合物10b（R9 =羟基）从乙腈（2.6g，80％）中结晶。 [0443] 1H] NMR（300MHz，CD30D）[5] 8. 55（d，[J = 6。] 6,1），7.78（d，[J = 3.] 0，[1]，] 6.90 [（DD，] [J = 2] .7,6.9,1），MS [（ES-）]：138（M-1）。如上制备，使用从[4-羟基吡啶-2-羧酸]酸开始的通用方法S中发现的合成序列完成标题化合物的合成。 [1H] NMR（300MHz，CD30D）[8] 5.25（d，J = 5.4,1），4.22（dd，J = 10.2; 3.3,1），4.08（m，2） ，3.81（d，[J = 3.] 0,1），3.70（m，1），3.54（m，4），3.43（m，2），2.90（m，1），2.41（m，1） ，2.19（m，1），2.10（s，3）1.45（m，6），0.92（m，[9）;] MS（ES +）：435（M + 1）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/16632, 2004, A2. Location in patent: Page 114-115