化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：23432-39-5）
产率：100%
合成条件：at 245 - 250℃; for 2 h; Inert atmosphere
实验步骤：将4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸（7,15.7g，72mmol）在80ml二苯醚中的溶液在金属浴中加热至245℃2小时。 将反应混合物冷却至室温并溶于200ml己烷中。 将该混合物搅拌3小时，然后过滤。 将固体用乙酸乙酯洗涤并干燥，得到6-甲氧基喹啉-4-醇（8,12.5g，72mmol，100％）。 1H-NMR（DMSO）：δ= 3.81（s，3H），5.99（d，1H），7.28（dd，1H），7.48-7.53（m，2H），7.86（d，1H），11.87（bs，1H）。 LC-MS：Rt = 0.87分钟; MS：m / z = 176 [M + 1] +。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 8, p. 794 - 796 [2] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1204,1206 [3] Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 272 [4] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1659,1660 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, # 5, p. 821 - 824 [6] Patent: US2002/111492, 2002, A1 [7] Patent: US2719848, 1955,
合成路线 2（2. 合成：23432-39-5）
产率：96%
合成条件：at 255℃; for 0.08 h;
实验步骤：向在255℃下用Dowthem（250mL）的烧瓶中加入2,2-二甲基-5 - （{[4-（甲氧基）苯基]氨基}亚甲基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮（39.1g） ，141mmol）分批。 将所得溶液加热5分钟，冷却至室温并用乙醚稀释。 过滤沉淀物，用二乙醚洗涤并在真空管线中干燥，得到标题化合物，为白色固体（23.7g，96％）：LC / MS（ES）m / e 176（M + H）+
参考文献：
- [1] Patent: WO2007/16610, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 31 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 57, p. 259 - 267 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 10, p. 2723 - 2727 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 890 - 901 [5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 7, p. 738 - 743
