化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：181950-57-2）
产率：98.6%
合成条件：Reflux
实验步骤：将4-氯-7-甲氧基喹啉8b（3.86g，20mmol），40％HBr（30mL）和乙酸酐（20mL）混合，加热回流，TLC跟踪试验，反应完成，将反应溶液冷却至室温。 然后向反应溶液中加入100mL水，20％NaOH溶液调节pH至6.0，大量固体沉淀，过滤，洗涤并干燥，得到灰白色固体（3.53g，98.6％）
参考文献：
- [1] Patent: CN105037266, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0323-0326 [2] Patent: CN105017145, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0327; 0328; 0329 [3] Patent: CN106749231, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0116; 0117; 0118; 0119 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 666 - 678
合成路线 2（2. 合成：181950-57-2）
产率：79%
合成条件：at 100℃; for 0.17 h; Microwave irradiation
实验步骤：在5mL微波管中，将7-（苄氧基）-4-氯喹啉（0.54g，2.002mmol）溶于33％HBr的AcOH（2mL）溶液中。 在微波炉中加热100度10分钟。 将中和的混合物用饱和NaHCO 3萃取，萃取到EtOAc中，用水洗涤有机层，然后用盐水洗涤。 用MgSO 4干燥有机层，过滤并浓缩，得到4-氯喹啉-7-醇（0.284g，1.581mmol，79％产率），为白色固体。
参考文献：
- [1] Patent: WO2014/160203, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 92 [2] Patent: EP1154774, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 59 [3] Patent: WO2007/66181, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23-24
