4792-67-0 5-氯吲哚-2-羧酸乙酯

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 海关编码:29339900

• 5-氯吲哚-2-羧酸乙酯是一种用于合成强力抗惊厥的4-甲基氨基-5,7-二氯-2-喹啉羧酸乙酯。
• 化学性质 淡黄色结晶。

医药

合成路线 1（1. 合成：4792-67-0）

产率：90% 合成条件：at 70 - 90℃; for 1.66 h; Green chemistry 实验步骤：将500g多磷酸和250g磷酸混合并在搅拌下加热至70℃，部分加入原料4-氯苯肼丙酮酸苯基腙70克，控制温度范围70〜90，1小时至 完成原料，继续控制40分钟的温度响应，完成监测反应，倒入1500克冰水混合物中，冷却，过滤，干燥，得到淡黄色固体产物，干燥得到5-氯吲哚 - 2-羧酸乙酯58克，收率90％ 参考文献：

• [1] Patent: CN104402795, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0045; 0047 [2] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3499,3502 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 5, p. 944 - 948 [4] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, # 5, p. 294 - 300 [5] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 22, p. 3014 - 3021

合成路线 2（2. 合成：4792-67-0）

产率：44% 合成条件：at 100℃; for 4 h; 实验步骤：将化合物2a（96g，0.4mol）和多磷酸（960g）的混合物加热至100℃，保持4小时，然后在急剧搅拌下倒入碎冰中。 过滤收集沉淀物，用水洗涤并干燥。 通过从乙醇中重结晶纯化粗产物。 得到3a，为白色固体（39.4g，44％）。熔点 175°C。 ESI-MS m / z：222.6（Cl = 35），224.6（Cl = 37）[M-H] - 。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：1.34（t，J = 7.5Hz，3H），4.38-4.31（q，J1 = 7.5Hz，J2 = 14.4Hz，2H），7.12（s，1H）， 7.26（dd，J1 = 8.7Hz，J2 = 2.7Hz，1H），7.46（d，J = 8.7Hz，1H），7.72（d，J = 2.1Hz，1H），12.08（s，1H）。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1211 - 1216 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 3149 - 3157