化学合成。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:42518-06-9)
产率:76%
合成条件:Stage #1: With sodium methylate In methanol at 20℃; Stage #2: With ammonium chloride In methanol for 4 h; Reflux
实验步骤:将4-氰基吡啶(20.0g,0.2mol)溶解在无水MeOH(200mL)中,并一次性加入粉末状甲醇钠(1.1g,20mmol)。 将溶液在室温下搅拌过夜。 加入NH 4 Cl(16.5g,0.31mol)后,将反应混合物加热回流4小时,然后冷却至室温。 蒸发溶剂,加入无水EtOH(300mL)。然后将混合物加热至回流。 15分钟后,滤出固体,将滤液冷却至室温并静置过夜。 滤出另外的无机物,将反应混合物浓缩至大约体积并过滤,得到24.0g(76%)标题化合物。
参考文献:
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3487 - 3490 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 11, p. 3347 - 3356 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 12, p. 2990 - 2993 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 4, p. 1230 - 1241 [5] Patent: US5294612, 1994, A [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 299 - 301 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 1, p. 111 - 118 [8] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 841 - 849 [9] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 1, p. 155 - 158 [10] Angewandte Chemie, 2015, vol. 127, # 1, p. 157 - 160,4