2712-78-9 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯

危险性质：非危险化学品

化学合成;医药中间体

化学合成;医药

路线1：碘苯氧化法

• 产率：83%
• 合成条件：With Oxone In chloroform at 20℃; for 48 h; Inert atmosphere; Cooling with ice
• 实验步骤：在Ar压力下（气球），加入碘苯（28ml，250mmol），然后加入TFA（100ml）和CHClg（240ml）。在剧烈搅拌下加入Oxone（116g，377mmol，1.5当量）。加入所有的过氧化氢后5分钟，由于放热，将混合物置于冰上30分钟。移去冰浴，将混合物在室温下搅拌2天。将固体悬浮在CHClg中并过滤。将收集的滤液在减压下蒸发至干，得到双-三乙酰乙酰氧基碘苯，为灰白色固体（89.3g，208mmol，83％）。1H NMR（300MHz，氯仿-d）δ8.20（d，J = 7.8Hz，2H），7.74（t，J = 7.4Hz，1H），7.62（t，J = 7.8Hz，2H）。
• 参考文献：
• [1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 6, p. 2119 - 2122 [2] Patent: WO2018/106112, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2006, vol. 79, # 1, p. 142 - 144 [4] Nature Chemistry, 2018, vol. 10, # 2, p. 200 - 204 [5] Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 12.2, p. 1826 [6] Zhurnal Obshchei Khimii, 1994, vol. 64, # 12, p. 2060 [7] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 18, p. 3961 - 3964 [8] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 3, p. 625 - 630 [9] ChemistryOpen, 2017, vol. 6, # 1, p. 18 - 20 [10] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 2, p. 1279 - 1284

路线2：二氯化碘苯与三氟乙酸钾反应法

• 步骤：485克(5.41毫摩尔)二氯化碘苯加到2.39克(10.8毫摩尔)三氟乙酸钾在17毫升乙银的溶液中。过滤，滤液经冻干所得产物含微量三氟乙酸银。

路线3：亚碘酰苯与三氟乙酸反应法

• 步骤：2克亚碘酰苯和4毫升重蒸三氟乙酸在水汽浴上加热45分钟。倾入乙醚(50毫升)中，蒸去部分乙醚即析出黄白色晶体，用少量乙醚洗涤以洗去颜色。

路线4：二乙酸碘苯与三氟乙酸反应法

• 步骤：20克二乙酸碘苯溶于30毫升热的三氟乙酸中，得15克(53%)。二(三氟乙酸)碘苯即结晶而出.，第一份在固体氢氧化钠干燥器中干燥，是足够纯的，此化合物可以从丙酮一石油醚中重结晶，再冷却至0℃，又可得又一份产物，但含二乙酸盐而严重不纯。此外，还有用三(二氟乙酸)碘与苯发生亲电取代的制法