1261269-66-2 2,4,6-三氯烟醛
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：88% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: at -78 - -74℃; 实验步骤：将2,4,6-三氯吡啶（5g，27.4mmol）的无水THF（100ml）溶液冷却至-78℃。加入正丁基锂（22.27ml，28.8mmol）（1.6M己烷溶液）溶液在-78℃下缓慢搅拌该溶液30分钟，然后用甲酸乙酯（10.15g，137mmol）溶液处理，保持内部温度低于-74℃。所得溶液为在-78℃下搅拌直至所有原料消耗（通过TLC监测，9：1庚烷/ EtOAC），然后在-78℃下用饱和氯化铵溶液和50ml 0.5N水溶液淬灭。在剧烈搅拌下加入HCl。然后让它温暖到r.t.将猝灭的混合物用EtOAc萃取，将有机相用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩。将粗残余物（浅黄色固体）通过硅胶快速色谱法纯化，用0-20％EtOAc /庚烷洗脱，得到5.1g（88％收率）所需的2,4,6-三氯烟醛，为白色固体。 1H NMR（400MHz，氯仿-d3）δppm= 10.42（s，1H），7.45（s，1H）。 参考文献：
产率：45% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 73℃; for 1 h; Stage #2: at -78℃; for 1 h; 实验步骤：中间体1将2,4,6-三氯吡啶（9.85g，53.8mmol）的THF（100ml）溶液滴加到正丁基锂，1.6M己烷（33.6ml，53.8mmol）的THF溶液中（ 40毫升）同时保持温度低于-73°C。 加完后，将混合物在-78℃下搅拌1小时。 逐滴加入1-甲酰基哌啶（6.0ml，53.8mmol）的THF（10ml）溶液，将混合物在-78℃下搅拌1小时。 将反应混合物用饱和NaHCO 3淬灭。 在-78℃下将NH 4 Cl（aq）加热并使其温热至室温。 用乙醚萃取混合物，依次用1N HCl（水溶液），水，饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NH4HC03（aq），水和盐水。 将有机相干燥并浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，用10：1汽油 - 乙酸乙酯洗脱，得到黄色固体（5.18g，45％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-ayδppm8.09（s，1H），10.27（s，1H）。 参考文献：