19064-73-4 4-溴-1(2H)-酞嗪酮
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：60% 合成条件：Stage #1: With phosphorus pentabromide In dichloromethane for 24 h; Heating / reflux Stage #2: at 120℃; for 2 h; 实验步骤：将4-溴-2H-酞嗪-1-酮：2,3-二氢-1,4-二氮杂萘二酮（12.5g，78mmol）悬浮于DCE（200ml）中，加入五溴化磷（50.0g，116mmol） 在一部分中将反应加热至回流24小时。 再加入一部分五溴化磷（20.0g，70mol）并将反应再加热24小时。 将反应冷却至室温并倒入冰水中。 过滤所得沉淀物并用水洗涤，得到单和二溴化产物的粗混合物（22.8g）。 将该粗物质悬浮在HOAc（230.0mL）中并加热至120℃持续2小时。 将反应冷却至室温并倒入冰水中，过滤所得沉淀物。 将固体用水洗涤并干燥，得到标题化合物（10.4g，60％收率），为白色固体。 1H-NMR：（400MHz，D6-DMSO），12.95（1H，s），8.25（1H，dd），8.03（1H，ddd），7.96-7.90-（2H，m）; MS（ESI +）=（M + H）+ 225 227 参考文献：
产率：66% 合成条件：With bromine; potassium bromide In water at 20℃; for 31 h; Heating 实验步骤：反应在装有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中进行。向酞嗪-1（2H） - 酮（2）或2-甲基酞嗪-1（2H） - 酮（5）或吡啶并哒嗪酮8（6.84mmol）在水（55mL）中的悬浮液（方法A）或在乙酸盐缓冲液中的悬浮液溶液pH = 5.8（55mL）（方法B），在环境温度下加入溴化钾（8.44mmol）和溴（8.44mmol）。然后将混合物在环境温度下搅拌6小时，然后将整个混合物加热至沸腾并搅拌25小时直至溴颜色完全消失。冷却至环境温度后（在9的情况下，用饱和NaHCO 3将混合物调节至pH7），过滤收集分离的固体并用水（5mL）洗涤。通过快速色谱法纯化粗产物。 4.4.1 4-溴酞嗪-1（2H） - 酮（3）（路径A）白色固体;产量：693mg，45％（方法A），1.02g，66％（方法B）;熔点：279-281℃，（点亮277-279℃; 273℃）; Rf（DCM / AcOEt / Hex 6：1：1）= 0.24; FTIR（KBr）：ν= 3022,2931,2892,1671,1659（C = O），1581cm -1; 1H NMR（600MHz，DMSO-d6）：δ= 12.94（s，1H，NH），8.26（d，J = 7.9Hz，1H，8 Ar-H），8.06-8.01（m，1H，Ar-H） ），7.97-7.91（m，2H，Ar-H）; 13C NMR（150MHz，DMSO-d6）：δ= 159.1（C = O），134.8,133.1,129.9,129.4,128.2,127.6,126.5ppm; HRMS（ESI）m / z：C 8 H 6 BrN 2 O [M + H] +计算值224.9658，实测值224.9658。 ：
产率：60% 合成条件：Stage #1: at 120℃; for 2 h; Stage #2: at 0 - 20℃; 实验步骤：将该粗物质悬浮在乙酸（230.0mL）中并加热至120℃达2小时。 将反应冷却至室温并倒入冰水EPO中，过滤所得沉淀物。 将固体用水洗涤并干燥，得到标题化合物（10.4g，60％收率），为白色固体。 1H-NMR：（400MHz，D6-DMSO），12.95（1H，s），8.25（1H，dd），8.03（1H，ddd），7.96-7.90-（2H，m）; MS（ESI +）=（M + H）+ 225 227 参考文献：