21005-45-8 1-甲基-1H-吲哚-6-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：21005-45-8）

产率：76% 合成条件：Stage #1: With caesium carbonate In acetonitrile at 60℃; for 2 h; Stage #2: at 60℃; for 1 h; 实验步骤：通用方法：向吲哚醛（435mg 3mmol）的CH 3 CN（30mL）溶液中加入Cs 2 CO 3（829mg，6mmol），并将混合物回流2小时。 向该溶液中加入卤代烷（3.3mmol），将混合物加热回流1小时。 反应完成后，减压蒸发溶剂，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取3次。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过快速色谱法纯化残余物。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2060 - 2079 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 19, p. 5888 - 5891 [3] Patent: WO2004/52890, 2004, A1. Location in patent: Page 46-47

合成路线 2（2. 合成：21005-45-8）

产率：24% 合成条件：Stage #1: With Dess-Martin periodane In dichloromethane for 1 h; Stage #2: With sodium hydroxide In dichloromethane; water for 0.50 h; 实验步骤：a）1-甲基-1H-吲哚-6-甲醛; 将Dess-Martin高碘烷（2.56g，6.04mmol）溶解于无水CH 2 Cl 2（25ml）中。 加入（1H-吲哚-6-基） - 甲醇（883mg，6.04mmol）的无水CH 2 Cl 2（20ml）溶液，将混合物搅拌1小时。 加入氢氧化钠水溶液（12ml的1N溶液）并将反应搅拌30分钟。 分离有机层并用水（10ml），盐水（10ml）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩成浓稠的棕色油状物。 通过柱色谱（硅胶，2％MeOH / CH 2 Cl 2至5％MeOH / CH 2 Cl 2的梯度洗脱）纯化，得到1H-吲哚-6-甲醛（212mg，24％），为棕色固体：1H NMR（300MHz，DMSO-d6） δ11.67（bs，1H），9.99（s，1H），7.97（s，1H），7.70-7.65（m，2H），7.54-7.50（m，1H），6.59-5.54（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/53131, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 157