138163-08-3 4-甲酰基-N-Cbz-哌啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
4-甲酰基-N-CBZ 哌啶在常温常压下为液体状，其属于哌啶类衍生物，可作为有机合成，生物化学合成中间体，可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。
医药; 生物活性分子
产率：100% 合成条件：Stage #1: With oxalyl dichloride; dimethyl sulfoxide In dichloromethane at -78 - -55℃; for 0.50 h; Stage #2: With triethylamine In dichloromethane at -78 - 20℃; 实验步骤：例3; 4-甲酰基 - 哌啶-1-羧酸苄基酯（3）; 将草酰氯（59.1mL，674mmol）溶解在二氯甲烷（500mL）中并冷却至-78℃。 加入二甲基亚砜（68.3mL，963mmol）并将混合物搅拌15分钟。 加入溶解在二氯甲烷（500mL）中的4-羟基甲基 - 哌啶-1-羧酸苄基酯（2）（120g，481mmol）。 将混合物温热至-55℃保持15分钟。 将混合物再次冷却至-78℃并加入三乙胺（205mL，1443mmol）的二氯甲烷（250mL）溶液。 使悬浮液温热至室温并用冰醋酸（100mL）淬灭。 将溶液用水洗涤，水相用二氯甲烷（2×200mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到4-甲酰基 - 哌啶-1-羧酸苄基酯（119g，100％）。 参考文献：
产率：49% 合成条件：With diisobutylaluminium hydride In toluene at -78℃; Inert atmosphere 实验步骤：步骤（iii）：4-甲酰基哌啶-1-羧酸苄酯在氮气下，将1-苄基-4-甲基哌啶-1,4-二甲酸酯（10g）的甲苯（100ml）溶液冷却至-78℃.DIBAL 随后在-78℃下滴加-H（60.9ml），并将混合物在该温度下搅拌1小时（TLC控制）。 因为反应不完全，再加入0.2当量的DIBAL-H并将混合物再搅拌30分钟（TLC对照：一些离析物和待检测的相应的醇）。 甲醇（40毫升），然后是饱和的。 在-78℃下将氯化钠溶液（40ml）缓慢加入到反应混合物中。将混合物用硅藻土过滤并真空除去溶剂。 残余物用乙酸乙酯（3×75ml）萃取，萃取液干燥（Na2SO4）并真空浓缩。 以此方式获得的粗产物通过柱色谱（硅胶，20％乙酸乙酯/己烷）纯化。 产量：4.3克（49％） 参考文献：
产率：53% 合成条件：With diisobutylaluminium hydride In dichloromethane at -78℃; for 0.50 h; 实验步骤：在5分钟内将二异丁基氢化铝（1M甲苯溶液，30 [ML，] 30mmol）加入到1-（苄氧基羰基）-4-（乙氧基羰基）哌啶（7g，24mmol）的无水二氯甲烷（150mL）溶液中 ）在-78℃，氮气氛下。 在该温度下搅拌反应混合物30分钟，然后加入10％酒石酸钠水溶液（100 [ML]]，然后加入二氯甲烷。 在室温下搅拌反应混合物过夜。 分离各相，用二氯甲烷萃取水相。 依次用10％酒石酸钠水溶液，水和饱和氯化钠水溶液洗涤合并的有机相。 用硫酸钠干燥并减压浓缩。 将残余物进行硅胶色谱，用3：1己烷：乙酸乙酯洗脱，得到3.15g [（53％）]标题化合物。 参考文献：