化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：87905-98-4）
产率：71%
合成条件：With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃;
实验步骤：在05℃，向搅拌的5-氨基-1-戊醇（48.5mmol，5.0g）和碳酸氢钠（145.4mmol，12.2g）在水（26mL）中的混合物中，得到氯甲酸苄酯溶液（63.1mmol，9.0mL） 在室温下滴加THF（26mL）。 在室温下搅拌过夜后，将反应混合物用EtOAc和H2O稀释。 分离有机层，用盐水（2×30mL）洗涤，用无水MgSO 4干燥，过滤并减压除去溶剂。 将粗产物分散在最少量的环己烷中，过滤所得固体并在真空下干燥。 得到标题化合物，为白色固体（8.2g，71％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ7.35（m，5H），5.09（2H，s），4.8（1H，brs），3.65（2H，m），3.20（2H，m），1.50- 1.58（6H，m），1.39（2H，m）。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 12, p. 4058 - 4073 [2] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 48, p. 9119 - 9121 [3] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 6, p. 1754 - 1760 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 12, p. 2346 - 2353 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5098 - 5111 [6] Chemical Communications, 2006, # 20, p. 2156 - 2158 [7] Patent: WO2013/149996, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 75 [8] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 17, p. 1627 - 1629 [9] Organometallics, 2014, vol. 33, # 21, p. 5940 - 5943 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 4, p. 1258 - 1271 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 18, p. 2883 - 2894 [12] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 10, p. 3590 - 3592 [13] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 3, p. 809 - 823 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 19, p. 5194 - 5198 [15] Patent: US2006/84617, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [16] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 12, p. 2761 - 2767
合成路线 2（2. 合成：87905-98-4）
产率：56%
合成条件：Stage #1: With p-methylbenzenesulfenyl chloride; silver trifluoromethanesulfonate In dichloromethane at 20℃; for 3 h; Stage #2: for 1 h; Irradiation
实验步骤：将树脂1（500mg，0.1mmol / g）在CH 2 Cl 2（4mL）中溶胀2小时。 将在CH 2 Cl 2中溶胀的1与糖2a（139mg，0.3mmol）和TolSCl（38μL，0.3mmol）混合，然后加入AgOTf（64mg，0.3mmol）并将混合物保持在室温下。 3小时 通过用CH 2 Cl 2和MeOH（×3）连续洗涤除去未反应的试剂。 将CH 2 Cl 2中的树脂暴露于UV辐射1小时，然后过滤。 通过快速柱色谱[硅胶，己烷-EtOAc（3：1用于4a; 1：2用于5）]纯化滤液中的产物，得到4a，为白色固体; 产量：19毫克（56％）。 还得到连接体5，为白色固体：产量：5mg（40％）。 用于TLC的洗脱溶剂：己烷-EtOAc（1：1）。
参考文献：
- [1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1430 - 1436
