6940-80-3 N-苄基-L-丙氨醇

名称和标识

中文名: N-苄基-L-丙氨醇
英文名: N-Benzyl-L-alaninol
CAS号: 6940-80-3
分子式: C10H15NO
分子量: 165.23
中文别名: (S)-2-(苄氨基)丙烷-1-醇; (S)-N-苄基丙氨醇; (S)-2-(苄胺基)丙-1-醇; (S)-2-(苄基氨基)-1-丙醇
英文别名: (S)-2-(benzylamino)propan-1-ol; (2S)-2-(benzylamino)propan-1-ol; N-Bn-Ala-OL; (S)-2-[(Phenylmethyl)amino]-1-propanol; (S)-N-benzylalaninol; 1-Propanol, 2-[(phenylmethyl)amino]-, (2S)-; (S)-N-benzyl-2-aminopropan-1-ol; (S)-2-(N-benzylamino)-propan-1-ol; (2S)-2-[benzylamino]propan-1-ol; 2-[(phenylmethyl)amino]propan-1-ol

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2922190090

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 将(S)-2-氨基-1-丙醇（17.5g，233mmol）、苯甲醛（26g）和无水硫酸镁（70g）溶于二氯甲烷中，于25℃下搅拌反应19小时；反应完成后，过滤反应液并浓缩，得到黄色固体；将残余物溶解于甲醇中，冷却至0℃；在0℃下，分批加入硼氢化钠（11g，288mmol）（注意气体产生）；加毕，将反应液于25℃下继续搅拌18小时；浓缩反应液，残余物用3M盐酸水溶液小心淬灭（注意气体放出和放热现象）；用乙醚（4×200mL）萃取水相；将水相冷却至0℃，加入氢氧化钠颗粒调节pH至11-12；用二氯甲烷萃取水相，合并有机相并用无水硫酸镁干燥；过滤并浓缩干燥后的有机相，得到23.2g目标产物。
条件: 二氯甲烷，25℃，19小时；甲醇，0-25℃，18小时。
收率: 60%。
参考文献: [1] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 48, p. 15157 - 15170；[2] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 10, p. 1415 - 1424；[3] Patent: WO2009/5646, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 219-220；[4] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 46, p. 8391 - 8394；[5] Patent: US2006/14948, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11。

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