37091-73-9 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号1593，WGK Germany:3，F:3-10-21，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29332900，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3；信号词Warning，危险性描述H315、H319、H335，危险标志GHS07，危险性防范说明P261、P305+P351+P338。非危险化学品。

作为有机合成活化剂，用于macroviracin A、cycloviracin B1和环硅烷全合成；可与有机胺类化合物发生缩合反应；作为卡宾前体用于制备2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑烷等复杂有机分子。

化学合成

路线1：

• 步骤：在1000毫升三口反应瓶中加入1,3-二甲基-2-咪唑烷酮（34.2克，0.3摩尔）和四氯化碳（400毫升），缓慢滴加含30克固体光气的四氯化碳溶液（0.1摩尔，四氯化碳100毫升），保持5℃以下搅拌0.5小时，室温反应1小时，加热至50℃保持4小时。反应结束后冷却至室温，过滤，少量四氯化碳洗涤，得到产物。
• 条件：With phosgene In tetrachloromethane at 5 - 50℃; for 5.50 h
• 收率：96.6% 路线2：
• 步骤：在干燥反应烧瓶中加入1,3-二甲基咪唑烷（3.50克，30.7毫摩尔）和邻苯二甲酰氯（6.54克，32.4毫摩尔），无溶剂条件下140℃加热搅拌反应5小时。反应结束后冷却至室温，添加1,4-二噁烷（25毫升）沉淀产物，氮气气氛下过滤收集，依次用1,4-二噁烷（10毫升×2）和醚（5毫升）洗涤，真空干燥得到产物。
• 条件：无溶剂，140℃，5小时
• 收率：53% 参考文献：[1] Patent: CN105367478, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0021; 0027; 0028 [2] European Journal of Inorganic Chemistry, 2005, #19, p.3815-3824 [3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol.22, #45, p.16187-16199 [4] Synthesis, 2009, #13, p.2267-2277 [5] Helvetica Chimica Acta, 1985, vol.68, p.1543-1556 [6] Journal of Organic Chemistry, 2018, [7] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #29, p.3723-3725 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol.53, #44, p.11907-11911 [9] Angew. Chem., 2014, vol.126, #44, p.12101-12105,5 [10] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol.128, #43, p.14185-14191 [11] Patent: JP5782331, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0031 [12] Synlett, 2003, #3, p.369-371 [13] Chemical Communications, 2002, #15, p.1618-1619 [14] Synthesis, 2008, #6, p.917-920 [15] Journal of the American Chemical Society, [16] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol.131, p.2882-2892 [17] European Journal of Inorganic Chemistry, 2011, #8, p.1302-1314 [18] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol.374, #1, p.546-557 [19] European Journal of Inorganic Chemistry, 2012, #30, p.4833-4845 [20] European Journal of Inorganic Chemistry, 2013, #1, p.163-171 [21] Tetrahedron, 2013, vol.69, #42, p.8943-8951 [22] Organic Letters, 2014, vol.16, #11, p.2790-2793 [23] Dalton Transactions, 2016, vol.45, #42, p.16966-16983 [24] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #12, p.3360-3363 [25] Angew. Chem., 2017, vol.129, p.3408-3412,5 [26] Organometallics, 2018, vol.37, #7, p.1172-1180 [27] Journal of Physical Organic Chemistry, 2018, vol.31, #8