用于含量测定、鉴定、药理实验等;作为抗菌、抗肿瘤、心血管药理活性成分,在生命科学和中草药研究中应用;可通过盐酸小檗碱脱甲基转化合成制备,用于医药相关研究与应用。
生命科学;中草药成分;医药(抗菌、抗肿瘤、心血管药理等)
路线1:真空热解法
- 步骤: 将BBR在真空190℃加热15 min,粗品用乙醇/甲醇重结晶;或反应1~2 h,粗品用氯仿/甲醇9∶1硅胶柱层析。
- 条件: 真空190℃加热15 min;或氯仿/甲醇9∶1硅胶柱层析。
- 收率: 69%(乙醇/甲醇重结晶);90%(氯仿/甲醇9∶1硅胶柱层析)。
路线2:微波辐射法
- 步骤: 在圆底烧瓶中加入料液比1∶25(g∶mL)的BBR和DMF,数颗沸石,回流冷凝,400 W微波辐射15 min;取出反应瓶,趁热加1.5倍水稀释冷却,冷藏过夜,抽滤,干燥;滤液用PiPo-02大孔树脂柱分离,依次用40%、45%、50%、55%、60%、65%及70%甲醇洗脱,收集70%甲醇洗脱部位,浓缩。
- 条件: 微波辐射400 W,15 min;树脂柱洗脱条件。
- 收率: 72%(析晶);21%(树脂柱分离);总收率约93%,纯度≥98%。
路线3:吡啶盐酸盐熔融法
- 步骤: 将盐酸小檗碱和吡啶盐酸盐在160~170℃下加热使小檗碱脱除甲基制取小檗红碱。
- 条件: 160~170℃加热。
- 注意: 脱甲基无选择性,副产物多,实际应用少。
路线4:尿素法
- 步骤: 将盐酸小檗碱与尿素在200℃条件下加热反应制取小檗红碱。
- 条件: 200℃加热。
- 注意: 副产物多,纯化困难,不推荐。
路线5:三氯化铝法
- 步骤: 将小檗碱溶解于甲苯中,加入无水AlCl3,110℃加热回流反应1 h。
- 条件: 甲苯溶解,无水AlCl3,110℃回流1 h。
路线6:先酯化后水解法
- 步骤: 盐酸小檗碱与新蒸醋酐和吡啶盐酸盐回流反应制取9-O-乙酰基小檗红碱;产物在NaOH碱性水溶液中水解得到小檗红碱。
- 条件: 回流反应;NaOH水溶液水解。
- 优势: 中间产物9-O-乙酰基小檗红碱易分离,减少副产物。