28395-03-1 布美他尼

WGK Germany:3，RTECS号:DG4910000，海关编码:2935904000，存储类别:11 - 可燃固体，毒性：LD50 i.v. in mice: 330 mg/kg (Oestergaard)

利尿药，用于各种顽固性水肿、急性肺水肿、高血压、肾功能衰竭、急性药物毒物中毒等；口服吸收迅速完全，利尿作用强，比速尿高40倍。

医药

路线1：

• 步骤: 以对-氯苯甲酸与氯磺酸反应合成邻-氯-间-羧基苯磺酰氯；混酸硝化生成2-氯-3-硝基-5-羧基苯磺酰氯；氢氧化铵胺化磺酰氯基得2-氯-3硝基-5-羟基-苯碘酰胺；亚硫酸氢钠还原硝基生成2-氯-3-氨基-5-羧基苯磺酰胺；与丁醇反应生成2-氯-3-丁胺基-5-甲酸丁酯苯磺酰胺；氢氧化钠水解生成2-氯-3-丁胺基-5-羟基-苯磺酰胺；与苯酚反应生成布美他尼。
• 条件: 反应条件未明确提及。

路线2：

• 步骤: 将0.1mol的3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰胺苯甲酸加入反应瓶，加500ml正丁醇，室温搅拌，加10mmol三氯化铁催化剂，反应6小时；蒸去大部分正丁醇，加200ml 2M氢氧化钠溶液和100ml乙醇加热回流30分钟；加浓盐酸调pH至8-8.2，冷却、静置、抽滤；滤饼加水加热溶解，加少量活性炭脱色，热滤后冷却析出钠盐，抽滤；加300ml水加热溶解，加浓盐酸酸化至pH2-3，冷却，抽滤，水洗、烘干得布美他尼纯品。
• 条件: 催化剂为三氯化铁，反应6小时；蒸去大部分正丁醇；加热回流30分钟；调pH至8-8.2、2-3；收率64.5%，纯度99.6%。