76547-98-3 N-{N-[(S)-1-羧基-3-苯丙基]-L-赖氨酰}-L-脯氨酸

中文名称: N-{N-[(S)-1-羧基-3-苯丙基]-L-赖氨酰}-L-脯氨酸
英文名称: (S)-1-((S)-6-Amino-2-(((S)-1-carboxy-3-phenylpropyl)amino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₂₁H₃₁N₃O₅
分子量: 405.49
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-{N-[(S)-1-羧基-3-苯丙基]-L-赖氨酰}-L-脯氨酸
英文名: (S)-1-((S)-6-Amino-2-(((S)-1-carboxy-3-phenylpropyl)amino)hexanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号: 76547-98-3
分子式: C21H31N3O5
分子量: 405.49
中文别名: 赖诺普利
英文别名: CARACE; 1-{N-[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl}-L-prolin; Lisinopril; Cipral; PRINIL; mk522; (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-{[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino}hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid; Longes; (2S)-1-[(2S)-6-Amino-2-{[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino}hexanoyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid; N-[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-L-prolinato; Tensyn; N-[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-L-proline; Renacor; CORIC; mk0521; Linvas; MK-521

物化属性

LogP: 1.19
PSA: 132.96
储存条件: 2-8 ºC保存
外观: 白色至类白色结晶或粉末，无臭，对热敏感
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.578
水溶解性: H₂O: ≥10 mg/mL
沸点: 666.4±55.0 °C (760 mmHg)
熔点: 175-177℃(dec.)
稳定性: 对热敏感，远离氧化物
精确质量: 405.226379
蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg (25°C)
闪点: 356.9±31.5 °C

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

用于治疗高血压

医药

合成路线 1（1. 合成：76547-98-3）

产率：75%
合成条件：With hydrogenchloride In waterResolution of racemate
实验步骤：LP产品溶液以与J.Org.Chem.1987,1987中描述的方法类似的方式生产。化学。 1988,53,836 et seq。去离子后，在弱碱性丙烯酸树脂（A845）上通过色谱法对溶液进行脱色。水用作流动溶剂。装载4kg非对映异构体混合物/升树脂。然后将溶液泵送到弱酸性树脂（来自Purolite Company的C105）上。在这种情况下的负载量是2千克非对映异构体混合物/升树脂。使用的溶剂也是水。获得澄清的溶液（在50g LP /升溶液的浓度下传输9697％）。根据HPLC，非对映异构体产率相对于去离子溶液为94％，纯度> 98面积％。在弱碱性离子交换剂上使用0.9N盐酸纯化所得溶液（A845，流速：0.5床体积/ h，室内温度）。每1升树脂装载100-130g非对映异构体混合物。以75％的产率获得纯SSS异构体级分，相对于分离前引入的SSS非对映异构体的量计算。收集随后获得的混合级分（总量非对映异构体的23％）并且可以再循环。将纯SSS异构体的所得溶液调节至pH5-5.6并任选地再次用活性炭澄清并在浓缩之前进行微滤。一旦结晶完成，将混合物过滤并用蒸馏水洗涤产物。然后将滤饼干燥。结晶SSS-N-α[1-羧基-3-苯基丙基] - 二丙基脯氨酸在两个结晶阶段以90％结晶产率获得。通过使用其他碱性离子交换剂可以获得可比较的结果。
参考文献：
- [1] Patent: US2011/77412, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 2

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