491-80-5 鹰嘴豆芽素A

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。RTECS号:DJ3002500。F:10。TSCA:TSCA listed。海关编码:29329990。存储类别:11 - 可燃固体。

化学合成；生命科学；中草药成分，具有雌激素样作用，能抑制胆固醇升高，抗真菌、抗肿瘤，调节激素水平，抗癌解痉降血脂；作为天然有机化合物，用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病预防治疗。

医药

路线1：

• 步骤：在冷却和剧烈搅拌下，将乙醚三氟化硼逐滴加入3a（8mmol）的3mL无水DMF中，停止冷却后滴加三氯氧磷（0.9ml，9.6mmol），混合后60-70℃搅拌2小时，倒入酸化水，滤出沉淀物，柱色谱（己烷：乙酸乙酯=8:2）纯化得产物。
• 条件：60-70℃，2h，N,N-二甲基甲酰胺溶剂，三氟化硼乙醚、三氯氧磷试剂。
• 收率：61%。
• 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, #3, p.469-484；[2] Chemistry and Biodiversity, 2015, vol.12, #6, p.963-979；[3] Chemistry of Natural Compounds, 2013, vol.49, #2, p.235-241；[4] Khim. Prir. Soedin., 2013, #2, p.203-208,6；[5] Journal of Chemistry, 2018, vol.2018；[6] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1994, vol.42, #9, p.1869-1871；[7] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1997, vol.31, #3, p.120-124；[8] Chemistry of Natural Compounds, 2003, vol.39, #3, p.271-275；[9] Patent: US6334998, 2002, B1；[10] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol.73, #2, p.369-373；[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #9, p.2962-2970。

路线2：

• 步骤：将0.21g盐酸硫胺素（0.6mmol）溶于0.64mL水，加2.4mL 95%乙醇，冰浴冷却后滴加0.40mL 3M NaOH（1.2mmol），得硫胺素/ N-杂环卡宾溶液；在25mL圆底烧瓶中加入苯甲酰溴1（2.5mmol）和上述溶液，室温搅拌15分钟，加入水杨醛2（2.5mmol），继续搅拌至反应完成，倒入20mL蒸馏水，乙酸乙酯萃取，有机层干燥、减压除溶剂，重结晶或柱色谱（乙酸乙酯：己烷=1:4）纯化得产物。
• 条件：20℃，0.25h（Stage #1）；20℃，2h（Stage #2），乙醇溶剂，盐酸硫胺素、NaOH、苯甲酰溴、水杨醛试剂。