作为多种手性医药中间体，用于制备康帕丁和洛伐他汀的内酯片段；用于制备顺-1,3-多元醇、二脱氧核苷和螺缩醛氰醇的手性子
医药
合成路线 1（1. 合成：14618-80-5）
- 产率：44%
- 合成条件：以氢化钠为试剂，四氢呋喃为溶剂，惰性气氛下回流反应19小时
- 实验步骤：在氩气氛下，向NaH（179mg，4.10mmol，55％油溶液）在THF（2mL）中的悬浮液中依次加入（S）-缩水甘油（S1,200mg，2.70mmol）在THF中的溶液（0℃下，使用4mL）和苄基溴（0.340mL，2.86mmol）；将混合物在回流下搅拌19小时后，用0.1M磷酸盐缓冲液（pH6.5）淬灭反应；产物用AcOEt（x3）萃取，合并的有机层用盐水洗涤，然后用Na₂SO₄干燥；真空蒸发后，残留物经硅胶快速柱色谱纯化（己烷/AcOEt=10/1），得到（R）-苄氧甲基环氧乙烷，为无色油状物（196mg，44％）
- 表征数据：1H NMR（300MHz，CDCl₃）d=2.62（dd，J1=2.5Hz，J2=5.0Hz，1H），2.80（dd，J1=3.0Hz，J2=5.0Hz 1H），3.19（dddd，J1=2.5Hz，J2=J3=3.0Hz，J4=5.5Hz，1H），3.44（dd，J1=5.5Hz，J2=11.5Hz，1H），3.77（dd，J1=3.0Hz，J2=11.5Hz，1H），4.57（d，J=12.0Hz，1H），4.61（d，J=12.0Hz，1H），7.25-7.38（m，5H）；13C NMR（75MHz，CDCl₃）d=44.3,50.8,70.8,73.3,127.7,128.4,137.8；HRMS（EI）m/z 164.0825（164.0837，C₁₀H₁₂O₂计算值，M⁺）
- 参考文献：[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol.74, #5, p.651-769；[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol.16, #47, p.14074-14082；[3] Tetrahedron, 2002, vol.58, #25, p.5109-5117；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol.15, #2, p.663-677；[5] European Journal of Organic Chemistry, 2005, #22, p.4773-4788；[6] Tetrahedron, 1994, vol.50, #32, p.9797-9824；[7] Organic Letters, 2009, vol.11, #4, p.891-893；[8] ChemMedChem, 2016, p.2216-2239；[9] Organic letters, 2000, vol.2, #26, p.4213-4216；[10] Tetrahedron, 2018, vol.74, #29, p.3981-3988；[11] Journal of Fluorine Chemistry, 2000, vol.102, #1-2, p.43-50；[12] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol.4, #10, p.1977-2002
