59870-68-7 光甘草定

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名称和标识

中文名: 光甘草定
英文名: Glabridin
CAS号: 59870-68-7
分子式: C20H20O4
分子量: 324.37
中文别名: (R)-4-(8,8-二甲基-2,3,4,8-四氢吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-3-基)苯-1,3-二醇; 光苷草定; 甘草黄酮; 光甘草啶
英文别名: (R)-4-(3,4-Dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-3-yl)-1,3-benzenediol; 4-[(3R)-3,4-Dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-3-yl]-1,3-benzenediol; 4-[(3R)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-3-yl]benzene-1,3-diol; 1,3-Benzenediol,4-(3,4-dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-3-yl)-,(R); 4-(3,4-Dihydro-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-3-yl)-1,3-benzenediol; 4-[(3R)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromen-3-yl]benzene-1,3-diol; (R)-4-(8,8-Dimethyl-2,3,4,8-tetrahydropyrano[2,3-f]chromen-3-yl)benzene-1,3-diol

安全说明

该物质WGK Germany为3，海关编码29329990，存储类别11 - 可燃固体。具有急性毒性（经皮、吸入、经口）类别4的危险性。

用途与制备

光甘草定是一种天然美白剂，具有美白、抗炎、抗菌、抗氧化作用，可用于化妆品（护肤品）领域；在食品领域，可作为抗氧化剂用于油脂、油炸食品、腌制鱼、肉制品、饼干、方便面、含油食品；还用于含量测定、鉴定、药理实验等，具有抑制活性氧产生、酪氨酸酶活性，抗炎、抗氧化等药理药效。

医药; 化妆品; 食品添加剂

合成路线 1（1. 合成：59870-68-7）

步骤：在-78℃下，将三溴化硼（1.0M在CH₂Cl₂中，0.05mol）的溶液加入到6（3.52g，0.01mol）在CH₂Cl₂（200mL）中的搅拌溶液中；将反应混合物在室温下进一步搅拌2小时；然后将混合物倒入饱和NaHCO₃水溶液（100mL）中并用EtOAc（3100mL）萃取；将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤并干燥（Na₂SO₄）；真空除去溶剂，然后在硅胶上纯化。
条件：反应温度-78 - 20℃，反应时间2小时。
产率：84%。
参考文献：Synthetic Communications, 2014, vol. 44, # 4, p. 540 - 546