599-79-1 柳氮磺吡啶
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安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:危险品运输编号3077,WGK Germany 2,RTECS号VO6250000,F8,海关编码29350090,存储类别11 - 可燃固体,危险性类别危害水生环境-长期危害类别2、致癌性类别2、生殖毒性类别2、呼吸道致敏物类别1、皮肤致敏物类别1,毒害物质数据599-79-1,毒性LD50 oral in rabbit: > 7500mg/kg,信号词Danger,危险性描述H317; H334,危险标志GHS08,危险性防范说明P261; P280; P284; P304 + P340; P333 + P313; P342 + P311
用途与制备
柳氮磺吡啶为磺胺类抗菌药,原用于炎症性肠病(Crohn病和溃疡性结肠炎),可改善强直性脊柱炎、类风湿关节炎等风湿性疾病症状,属口服不易吸收磺胺药,在肠道分解为5-氨基水杨酸和磺胺吡啶发挥作用。
医药
路线1:磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化制得。具体步骤:磺胺吡啶与盐酸、亚硝酸钠反应生成重氮盐中间体A;水杨酸与氢氧化钠反应,将A滴入并控制pH至10,反应后加THF和盐酸调节pH至3,回流、冷却结晶得粗品,经DMSO溶解、调pH、活性炭脱色等纯化得纯品,产率95.4%。 路线2:2-氨基吡啶与N-乙酰氨基-苯磺酰氯反应,水解得磺胺吡啶,重氮化后与水杨酸偶合、酸化制得,产率92.5%。 路线3:水杨酸与偏氢氧化钠反应,控制温度7℃,滴入重氮盐中间体A并调节pH至10,反应后加丙酮和酸调pH至3,回流、冷却结晶得柳氮磺吡啶,产率94.9%。