3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐是一种具有口服活性的GABA-B激动剂,作为GABA类似物主要作用于GABAB受体,具有抗焦虑和促智(增强认知)的作用,可用于生命科学领域,也可作为抗抑郁药和膳食补充剂。
医药
合成路线 1(基于β-内酰胺14或15)
- 步骤: 向圆底烧瓶中加入β-内酰胺14或15(0.4mmol)和10mL HCl(6.0mol/L),混合物在回流下磁力搅拌12小时,真空蒸发得到γ-氨基酸。
- 条件: 6.0mol/L HCl水溶液,回流12小时。
- 产率: 88%。
- 参考文献: New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, #3, p.1643-1653;Journal of the Brazilian Chemical Society, 2017, vol.28, #2, p.285-298;RSC Advances, 2014, vol.4, #5, p.2538-2545。
合成路线 2(基于磺酰氧基酰亚胺或4-苯基-2-吡咯烷酮)
- 步骤: 方法一:将磺酰氧基酰亚胺(VIIa-c)(1mol)溶解在甲醇(150mL)中,加入三乙胺(1.2mol),回流5小时后减压蒸发;向残余物中加水,水层用甲苯萃取,减压浓缩甲苯层得到粗氨基甲酸酯;将粗氨基甲酸酯(15.0g,1mol)与浓盐酸和水混合,回流8小时后真空蒸馏除溶剂得到盐酸盐;向盐酸盐中加水,用35%氢氧化钠溶液调pH至6.8-7.0,冷水洗涤固体后用异丙醇和水(1:1)重结晶得到外消旋化合物。方法二:向圆底烧瓶中加入4-苯基-2-吡咯烷酮(0.4mmol)和10mL HCl(6.0mol/L),回流条件下磁力搅拌12小时,减压蒸发除溶剂得到3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐。
- 条件: 方法一:甲醇溶解,三乙胺,回流5小时;浓盐酸水溶液,回流8小时;35%NaOH调pH;异丙醇-水重结晶。方法二:6.0mol/L HCl水溶液,回流12小时。
- 产率: 方法一未明确,方法二未明确。
- 参考文献: 方法一:Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol.28, #2, p.275-278;方法二:New Journal of Chemistry, 2015, vol.39, #3, p.1643-1653;Journal of the Brazilian Chemical Society, 2017, vol.28, #2, p.285-298;RSC Advances, 2014, vol.4, #5, p.2538-2545。