生命科学，是一种选择性的α2δ-1配体，用于研究治疗疱疹后神经痛、纤维肌痛和糖尿病周围神经痛。在医药领域，可单独或与曲唑酮或其盐、加巴喷丁或普瑞巴林等组合使用，治疗神经性疼痛、心血管疾病等；还是天然抗氧化剂，用于护肤产品中和自由基、促进胶原蛋白生成，缓解皮肤过敏。
医药
路线1：
- 步骤：将[（1R，5S，6S）-6-氰基-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基]乙酸酯与甲苯、1mol/L盐酸混合搅拌，分离水层后有机层水洗浓缩；加入MTBE和海绵镍，4atm氢气压力下20℃搅拌3h；加入2mol/L氢氧化钾水溶液搅拌30分钟，滤出海绵镍并洗涤；合并滤液和洗涤液，再萃取有机层，水层冷却后加浓盐酸调pH至7.5，0℃搅拌3h，过滤晶体，冷水洗涤后50℃减压干燥得目标物。
- 条件：Stage #1: HCl in water/toluene；Stage #2: H₂ in MTBE at 20℃ for 3h；Stage #3: KOH in MTBE/water for 0.5h。
- 收率：88%（18.3g）。
- 参考文献：EP2871176, 2015, A1 (Paragraph 0170-0171)。
路线2：
- 步骤：将[（1R，5S，6S）-6-氰基-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基]乙酸酯溶于甲苯和1M盐酸，分离水层后有机层饱和食盐水洗涤，减压蒸馏得[（1R，5S，6S）-6-氰基-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基]乙酸；加入8M KOH水溶液、28%氨水和海绵镍，40℃、4巴H₂压力下搅拌15h；冷却后氮气置换，过滤海绵镍并洗涤；加入活性炭搅拌4h，过滤洗涤；冷却至0℃加浓盐酸调pH至6.6，搅拌后过滤晶体，冷水洗涤后50℃真空干燥得目标物。
- 条件：H₂ in water at 40℃ for 15h with KOH/ammonia。
- 收率：77%（1.72g）。
- 参考文献：EP2871176, 2015, A1 (Paragraph 0156-0157)。
路线3：
- 步骤：在100mL 4N盐酸-乙酸乙酯溶液中加入（1R,5S,6S）-6-（叔丁氧基羰基氨基甲基）-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基]乙酸酯，室温搅拌1h；减压蒸馏除溶剂，残余物溶于二氯甲烷，逐滴加三乙胺，过滤收集白色粉末，二氯甲烷洗涤后干燥，再用乙醇和乙酸乙酯洗涤得目标物。
- 条件：HCl-乙酸乙酯溶液，室温搅拌1h；减压蒸馏；二氯甲烷溶解；三乙胺处理。
- 收率：43%（2.14g）。
- 参考文献：EP2192109, 2010, A1 (Page/Column 45)。
