用于构建1,4-二氢喹啉(其C-3手性亚砜基可作为环状NADH模型,参与苯甲酰甲酸甲酯的不对称还原反应生成苯乙醇酸甲酯);用于由取代基鸟嘌呤形成乙二醛衍生加合物;作为医药中间体,用于制备洛美曲索中间体2‑特戊酰胺基‑4‑羟基‑6‑溴吡啶并 [2,3‑d]嘧啶。
医药
合成路线1
- 步骤: 将1,1,3,3-四甲氧基丙烷(23)(10g)和浓HCl(0.43mL)的H₂O(11mL)溶液在室温下搅拌10分钟;在室温下将Br₂(3.1mL)滴加到溶液中超过50分钟;将反应混合物在室温下搅拌20分钟并真空浓缩;将残留的固体用H₂O洗涤,得到24(3.6g)。
- 条件: Stage #1: 20℃,0.17h;Stage #2: 20℃,1.17h;溶剂为水。
- 收率: 39%。
- 产物信息: 熔点147-148℃;¹H NMR(CDCl₃)δ4.73-4.80(1H,m),8.47(2H,br s);FAB MS m/e(M-H)⁻ 149。
- 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, #1, p.235-238;[2] Patent: US2005/85492, 2005, A1(Page/Page column 25);[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #5, p.1219-1233;[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol.3, #18, p.3388-3398;[5] Patent: WO2004/67521, 2004, A1(Page 68)。