70-00-8 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮

中文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
CAS号
分子式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₅
分子量: 296.2
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文名: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
CAS号: 70-00-8
分子式: C10H11F3N2O5
分子量: 296.2
中文别名: 三氟胸苷
英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-5-(trifluorométhyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; Viroptic; α,α,α-Trifluorothymidine; 2'-Deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine; UNII-RMW9V5RW38; Trifluorothymidine; 1-(2-Deoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; Trifluridine; 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; EINECS 200-722-8; 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion; 2'-Deoxy-5-trifluoromethyluridine; Virophta; a,a,a-Trifluorothymidine; MFCD00006534

物化属性

外观与性状: 白色结晶粉末
形态: 固体
颜色: 米白色
临界压力: 不确定
临界温度: 不确定
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 1.6±0.1 g/cm3
折射率: 1.534
比旋光度: 不确定
水溶解性: 水溶性：可溶
沸点: 不确定
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 不确定
溶解度/溶解性: 11.5 mg/ml ; 0.0388 mol/l
熔点: 190-193 °C(lit.)
燃烧热: 不确定
爆炸上限（%,V/V）: 不确定
爆炸下限: 不确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 不确定
稳定性: 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20°C 下储存长达 1 个月。
精确质量: 296.062012
自燃点或引燃温度: 不确定
蒸气压/蒸汽压: 不确定
酸度系数(pKa): pKa 7.85 (Uncertain)
闪点: 不确定
饱和蒸气压: 不确定
化学性质: 白色或类白色棒状结晶性固体，无气味，具吸湿性。λmax:(0.1moL/L盐酸中)260nm(ε9960)、(0.1moL/L氢氧化钠溶液中)260nm(ε6590)。溶于水，微溶于异丙醇。pH 5.5-6.0(H2O)。熔点 175-193℃。比旋光 [α]20/D+50±3º(c=1)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 3.71
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.6
LogP: 0.07
LogP(Consensus): 0.16
LogP(MLOGP): -0.45
LogP(SILICOS-IT): 0.55
LogP(WLOGP): 0.02
LogP(XLOGP3): -0.46
LogP(iLOGP): 1.11
LogS(Ali): -1.27
LogS(ESOL): -1.41
LogS(SILICOS-IT): -0.93
PSA: 104.55000
TPSA: 104.55 Å²
分子结构: 1、摩尔折射率：55.922、摩尔体积（cm3/mol）：179.83、等张比容（90.2K）：492.24、表面张力（dyne/cm）：56.15、极化率（10-24cm3）：22.17
可旋转键数: 3
摩尔折射率: 58.11
氢键供体数: 3.0
氢键受体数: 8.0
皮肤渗透Log Kp: -8.43 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 20
外观性质: 白色或类白色结晶性固体或粉末，无气味，具吸湿性，米白色。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，RTECS号:XP2087500，Hazard Note:Keep Cold，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:致癌性类别2、生殖细胞致突变性类别2、生殖毒性类别2，毒害物质数据:70-00-8(Hazardous Substances Data)，毒性:LD50 intraperitoneal in mouse: 1931mg/kg。

生产及用途

用途与制备

作为抗病毒药，主要用于单纯疱疹病毒引起的角膜炎、结膜炎及其他疱疹性眼病，局部滴眼或涂眼给药；作为抗癌药物，用于结直肠癌的早期治疗。

医药

路线1：以三氟尿嘧啶为起始原料，采用六甲基硅胺氮烷保护后与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖对接，再脱去保护基得到曲氟胸苷，收率60％。 路线2：以2’-脱氧尿苷为起始原料，以三氟碘甲烷为三氟甲基试剂，在双氧水与硫酸亚铁作用下一步合成，通过柱色谱分离得到曲氟胸苷，收率58％。 路线3：以2’-脱氧尿苷为起始原料，以三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基试剂，0℃加入叔丁基过氧化氢，温度升高至室温进行一步合成，通过硅胶柱分离得到曲氟胸苷，收率57％；其中，2’-脱氧尿苷、三氟甲基亚磺酸钠和叔丁基过氧化氢的物质的量之比为1：3：5，TLC跟踪反应，若反应24小时后底物未完全反应，可再次加入3个摩尔当量的三氟甲基亚磺酸钠和5个摩尔当量的叔丁基过氧化氢继续反应。

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