17692-31-8 羟丙哌嗪

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，RTECS号：TZ1074800。毒性：大鼠静脉注射LD50为200 mg/kg，口服LD50为750 mg/kg（Morren）。

化学合成；生命科学；用于制造左羟丙哌嗪；作为新型镇咳药，克服消旋体对中枢神经的副作用，具有较好镇咳效果，1988年在意大利上市，临床备受关注。

医药

羟丙哌嗪制备

• 路线1：苯胺和二乙醇胺缩合，反应处理后，减压蒸馏，收集124-130℃/800~930Pa的馏分，得到苯基哌嗪，收率66.9%；将苯基哌嗪、碳酸氢钠、95%乙醇和3-氯-1,2-丙二醇搅拌回流，蒸出乙醇，冷却后加丙酮加热溶解，热滤，滤液放置，滤集固体干燥，用丙醇重结晶得羟丙哌嗪，收率43%。
• 路线2：苯胺和二乙醇胺缩合，反应处理后得到苯基哌嗪；将苯基哌嗪、碳酸氢钠、95%乙醇和3-氯-1,2-丙二醇搅拌回流，经处理得羟丙哌嗪。 左旋羟丙哌嗪制备
• 路线1：D-甘露糖醇和丙酮在二氯化锌作用下生成D-甘露醇-1,2,5,6-二缩酮；将二缩酮溶于甲醇，滴入高碘酸钠溶液搅拌，加甲醇调节pH，过滤，滤液加四氢硼钠还原，经处理得到(S)-1,2-异亚丙基甘油，收率76.7%；将异亚丙基甘油和吡啶混合，加入对甲苯磺酰氯搅拌，经处理得到甘油酯；将甘油酯和苯基哌嗪溶于苯回流，过滤，沉淀用无水乙醇洗，滤液蒸干，用乙醚处理，过滤，固体用丙酮重结晶得左旋羟丙哌嗪。
• 路线2：D-甘露糖醇和丙酮在二氯化锌作用下生成D-甘露醇-1,2,5,6-二缩酮；将二缩酮溶于甲醇，在搅拌和低于15℃下滴入高碘酸钠溶液，搅拌后加甲醇，用5mol/L氢氧化钾调pH=8，冷至10℃过滤，滤液加四氢硼钠还原，过滤，滤液用氯仿提取，提取液干燥过滤，减压浓缩收集77～79℃/1.33kPa馏分得到(S)-1,2-异亚丙基甘油；将异亚丙基甘油和吡啶混合，0℃以下分批加入对甲苯磺酰氯搅拌，置冰箱不时振摇，倒入水中用乙醚提取，醚层用稀盐酸洗、碳酸氢钠溶液洗、水洗至中性，干燥过滤，蒸去乙醚得磺化物粗品，收率77.5%；磺化物粗品溶于丙酮，加入1mol/L盐酸60℃保温，减压浓缩，剩余液用氯仿提取，氯仿层干燥过滤浓缩，用乙醚处理得-对甲苯磺酸-1-甘油酯，产率96.0%；将甘油酯和苯基哌嗪溶于苯回流，过滤，沉淀用无水乙醇洗，滤液蒸干，用乙醚处理，过滤，固体用丙酮重结晶得左旋羟丙哌嗪。