农药杀虫剂,广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫;也可用于防治甜菜潜叶甲虫、细胸金针虫、柑橘白蝇和介壳虫等,还被开发为杀白蚁剂。
农药
路线1:
- 步骤1(3-甲基吡啶-N-氧化物制备):将7mL H₂O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl₃和1.4g磷钼酸混合,升温至75℃,滴加47g 30%H₂O₂,反应6h后脱苯、脱水,加50mL CHCl₃过滤,减压脱溶得产物,收率>90%。
- 步骤2(2-氯-5-甲基吡啶制备):将0.25mol 3-甲基吡啶-N-氧化物、0.37mol三乙胺及250mL CH₂Cl₂混合,氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯,反应2h后抽滤,CH₂Cl₂洗涤,滤液脱溶,调pH值为6,分出油层,合并萃取液干燥脱溶得产物,收率76%。
- 步骤3(2-氯-5-氯甲基吡啶制备):将0.15mol 2-氯-5-甲基吡啶与8mL苯混合,50℃滴加含0.1mol SO₂Cl₂的苯溶液,2h滴完后加热回流4h,脱溶得产物,产率70%。
- 步骤4(吡虫啉制备):将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶0.1mol的乙腈溶液,加热回流反应5h,过滤,乙腈洗涤滤渣,合并滤液脱溶得褐色固体,产率90%。
路线2:
- 步骤1:以甲苯为溶剂,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用。
- 步骤2:环合产物于低温加入浓硫酸中,滴加发烟硝酸,0℃反应2h得吡虫啉。