573-20-6 维生素K4

中文名称: 维生素K4
英文名称: Menadiol diacetate
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 维生素K4
英文名: Menadiol diacetate
CAS号: 573-20-6
分子式: C15H14O4
分子量: 258.27
中文别名: 1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘; 2-甲基-1,4-萘二酚双醋酸酯; 抗出血病维生素; 维他命K4; 2-甲基-1,4-萘酚乙酸酯; 二乙酰甲萘酮; 維生素K4; 醋酸甲萘氢醌; 2-甲基萘-1,4-二基二乙酸酯
英文别名: 1,4-Naphthalenediol,2-methyl-,diacetate; Kayvite; Pafavit; Prokayvitoral; VitaminKdiacetate; VitavelK; ACETOMENAPHTHONE; (4-acetyloxy-3-methylnaphthalen-1-yl) acetate; 2-Methyl-1,4-naphthalenediol Diacetate; 2-Methyl-1,4-naphthalenediyl diacetate; 2-Methylnaphthalene-1,4-diyl diacetate; Vitamin K4

物化属性

LogP: 2.67
XLogP3: 3.04
可旋转化学键数量: 4
复杂度: 352
外观: 白色至淡黄色结晶性粉末或晶体，无气味或微有乙酸气味
密度

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品（但存在严重眼损伤类别1的危险性，危险标志GHS05，需注意防护，存储类别为11 - 可燃固体，海关编码2936.29.5050，RTECS号QJ5250000，WGK Germany 3，危险性防范说明P280; P305 + P351 + P338 + P310，信号词Danger，危险性描述H318）

生产及用途

用途与制备

维生素K4为维生素类药，主要适用于维生素K缺乏所致的凝血障碍性疾病，如肠道吸收不良所致维生素K缺乏；各种原因所致的阻塞性黄疸、慢性溃疡性结肠炎、慢性胰腺炎和广泛小肠切除后肠道吸收功能减低；长期应用抗生素可导致体内维生素K缺乏，广谱抗生素或肠道灭菌药可杀灭或抑制正常肠道内的细菌群落，致使肠道内细菌合成的维生素减少；双香豆素等抗凝剂的分子结构与维生素K相似，在体内干扰其代谢，使环氧叶绿醌不能被还原成维生素K，使体内的维生素K不能发挥其作用，造成与维生素K缺乏相类似的后果。

医药

合成路线 1（以2-甲基-1,4-萘醌为原料）

原料：2-甲基-1,4-萘醌（20.0 g）、乙酸酐（29.65 g）
溶剂：乙酸乙酯（200 g）
催化剂：4-二甲氨基吡啶（DMAP，1.42 g）、钯/碳催化剂（Pd/C，0.6 g）
反应条件：室温（20℃）、氢气氛围、搅拌反应4 h（或过夜）
后处理：反应完成后，过滤移除Pd/C催化剂；滤液用盐水洗涤，分离有机层；有机层浓缩后，在水（60 g）和异丙醇（IPA，80 g）混合溶剂中重结晶
产率：84.2%（HPLC纯度：99.8%）
参考文献：[1] Patent: WO2016/60670, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0036-0041；[2] Patent: TW2016/15603, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049-0051；[3] Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 1989, vol. 19, # 2, p. 307 - 316；[4] Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 4, p. 257 - 267