中文名: 维格列汀
英文名: Vildagliptin
CAS号: 274901-16-5
分子式: C17H25N3O2
分子量: 303.4
中文别名: 维他列汀; 维达列汀; 他地那兰; (-)-(2S)-1-[[(3-羟基三环[3.3.1.1[3,7]]癸烷-1-基)氨基]乙酰基]吡咯烷-2-甲腈; (2S)-1-((3-羟基三环[3.3.1.1[3,7]]癸烷-1-基)氨基)乙酰基)吡咯烷-2-腈
英文别名: (-)-(2S)-1-[[(3-Hydroxytricyclo[3.3.1.1[3,7]]dec-1-yl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile; 2-Pyrrolidinecarbonitrile, 1-(((3-hydroxytricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl)amino)acetyl)-, (2S)-; Galvus; Laf 237; (2S)-1-((3-Hydroxyadamantan-1-yl)glycyl)pyrrolidine-2-carbonitrile; (2S)-1-[N-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)glycyl]pyrrolidine-2-carbonitrile; (2S)-1-[N-(3-hydroxytricyclo[3.3.1.1]dec-1-yl)glycyl]pyrrolidine-2-carbonitrile; (2S)-1-[N-(3-Hydroxyadamantan-1-yl)glycyl]-2-pyrrolidinecarbonitrile

物化属性

LogP: 1.50308
LogP (MLOGP): 0.97
LogP (SILICOS-IT): 1.46
LogP (WLOGP): 0.79
LogP (XLOGP3): 0.88

安全信息

安全说明

危险品运输编号:3077，WGK Germany:WGK 3，海关编码:29339900，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

维格列汀是治疗2型糖尿病的药物，作为DPP-IV抑制剂，通过抑制该酶活性提高GLP-1浓度，促进胰岛素分泌，降低血糖，对体重无明显影响；常见不良反应为头痛、鼻咽炎等，低血糖发生率与安慰剂近似。

医药

步骤1：L-脯氨酸经二碳酸二叔丁酯保护氨基；
步骤2：在1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDC)作用下与氨气发生羰基氨基化反应；
步骤3：用盐酸脱去Boc保护基得L-脯氨酰胺（中间体4）；
步骤4：L-脯氨酰胺经氯乙酰氯酰化得(S)-N-氯乙酰基-2-氨甲酰基吡咯烷(中间体2)；
步骤5：中间体2经脱水得(S)-N-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷(中间体3)；
步骤6：中间体3与3-氨基-1-金刚烷醇发生亲核取代反应制得维格列汀。

LogP (iLOGP)

2.31

LogS (Ali)

-2.07

LogS (ESOL)

-2.01

LogS (SILICOS-IT)

-2.28

Num. H-bond acceptors

4.0

Num. H-bond donors

2.0

Num. heavy atoms

Num. rotatable bonds

PSA

76.36 Å²

储存条件

-20°C Freezer, Keep in dark place, Inert atmosphere, Store in freezer, under -20°C

外观

白色结晶粉末状固体

密度

1.27 g/cm³

旋光度

[α]/D -81 to -91°, c =0.1 in methanol

比旋光度

-78.3° (c = 9.73 in methanol)

沸点

531.3 °C (760 mmHg)

溶解度

2.95 mg/ml；可溶于DMSO（高达45mg/ml）、DMF（高达20mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）

熔点

153-155 °C

稳定性

可在-20°C下DMSO、DMF或乙醇中的溶液储存长达3个月

精确质量

303.19500

酸度系数(pKa)

15.05±0.40 (Predicted)

闪点

275.1 °C

274901-16-5 维格列汀 - 化工 AI 网