作为医药中间体，广泛应用于药物研发领域，具体用途需参考相关专利及学术文献（如WO2005/35495、US7759387等）
医药中间体（根据参考文献中多篇专利及学术期刊报道，常用于药物合成研究）
路线1：氯甲酸苄酯与4-羟基哌啶的亲核取代反应
- 步骤: 在30分钟内将氯甲酸苄酯（8.55mL; 60mmol）滴加到4-羟基哌啶（5g; 49.44mmol）、1N NaOH水溶液（60mL; 60mmol）和二恶烷（60mL）的冷却混合物中；滴加完毕后继续搅拌30分钟；反应完成后用水处理，浓缩并用盐酸酸化至pH 2；用EtOAc萃取，合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩；粗产物通过快速柱色谱法（硅胶，50%二氯甲烷的石油醚（60-80℃）和10%乙腈含2%甲醇的氯仿溶液）纯化。
- 条件: 20℃（冷却后室温搅拌）；反应时间0.5小时（滴加）+0.5小时（搅拌）；酸化pH 2；萃取溶剂EtOAc；色谱洗脱剂50%CH₂Cl₂/PE 60-80℃和10%CH₃CN+2%MeOH/CHCl₃。
- 收率: 99%（12.5g产物）。
- 参考文献: [1] Patent: WO2005/35495, 2005, A2 (Page/Page column 129); [3] Bioorganic Chemistry, 2002, vol. 30, #4, p.285-301; [4] Chemistry - A European Journal, 2007, vol.13, #17, p.4859-4872
路线2：硼氢化钠还原法
- 步骤: 在0℃下，向甲醇（500ml）中加入硼氢化钠（25g）到制备1中得到的产物（130g）的搅拌溶液中，搅拌1小时；用AcOH调节pH至6.5-7.0，减压除去溶剂；残余物用EtOAc（400ml）稀释，用水洗涤，干燥（Na₂SO₄），减压除去溶剂。
- 条件: 0℃；反应时间1小时；pH调节至6.5-7.0；萃取溶剂EtOAc。
- 收率: 100%（131g产物）。
- 参考文献: [1] Patent: EP981526, 2004, B1 (Page 19); [2] Heterocycles, 2009, vol.77, #1, p.417-432; [3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.82, #13, p.6671-6679; [4] Patent: WO2009/121812, 2009, A1 (Page/Page column 92)
路线3：哌啶-4-醇盐酸盐与氯甲酸苄酯反应
- 步骤: 将氯甲酸苄酯（4.64g，27.199mmol，1.101当量）滴加到哌啶-4-醇盐酸盐（3.4g，24.71mmol，1.0当量）、氢氧化钠（2.17g，54.25mmol，2.2当量）、水（55mL）和1,4-二恶烷（55mL）的混合物中；室温搅拌30分钟；用水稀释，1N HCl调节pH至2；乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，真空浓缩；硅胶柱纯化（乙酸乙酯/石油醚1:2）。
- 条件: 20℃；反应时间0.5小时；pH 2；萃取溶剂EtOAc；色谱洗脱剂乙酸乙酯/石油醚1:2。
- 收率: 76%（4.4g产物）。
- 参考文献: [1] Patent: WO2015/52264, 2015, A1 (Paragraph 0920; 0921)
