6683-46-1 1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘

中文名称: 1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘
英文名称: 1,1,4,4-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
CAS号
分子式: C₁₄H₂₀
分子量: 188.31
更新日期: 2026-04-12

名称和标识

中文名: 1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘
英文名: 1,1,4,4-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
CAS号: 6683-46-1
分子式: C14H20
分子量: 188.31
中文别名: 1,2,3,4-四氢-1,1,4,4-四甲基萘;1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢化萘
英文别名: 1,1,4,4-tetramethyl-2,3-dihydronaphthalene; 1,1,4,4-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

物化属性

形态: 液体
颜色: 透明、淡黄色
储存条件/存储条件: 室温，干燥
密度: 0.9±0.1 g/cm3
折射率: 1.491
沸点: 250.6±10.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.00587 mg/ml ; 0.0000312 mol/l
熔点: 115-120°C
精确质量: 188.156494
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.2 mmHg at 25°C
闪点: 101.2±7.1 °C
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: Yes
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 2.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.74
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 1.0
Muegge规则: 3.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.57
LogP: 5.97
LogP(Consensus): 4.31
LogP(MLOGP): 5.19
LogP(SILICOS-IT): 4.38
LogP(WLOGP): 4.04
LogP(XLOGP3): 5.05
LogP(iLOGP): 2.9
LogS(Ali): -4.79
LogS(ESOL): -4.51
LogS(SILICOS-IT): -5.03
PSA: 0.00000
TPSA: 0.0 Å²
可旋转键数: 0
摩尔折射率: 62.87
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 0.0
皮肤渗透Log Kp: -3.86 cm/s
线性分子式: C10H8(CH3)4
芳香重原子数: 6
重原子数: 14
外观性质: 透明、淡黄色液体

安全信息

安全说明

TSCA listed，海关编码2902900000

生产及用途

用途与制备

1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘主要应用于医药和农药领域，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：6683-46-1）

步骤: a）将三氯化铝（0.60g，4.49mmol）称入装有冷凝器和磁力搅拌器的100ml三颈烧瓶，加入20毫升无水苯，通过溴安瓿加入2,5-二氯-2,5-二甲基己烷（3.00克，16.38毫摩尔）在10毫升无水苯中的溶液；b）加热至回流4小时，冷却后倒入冰/水混合物（100ml），用乙醚（3×50ml）萃取，饱和NaHCO3溶液（2×100ml）洗涤，醚相用MgSO4干燥、过滤、蒸发，通过二氧化硅快速色谱法（洗脱剂石油醚）纯化得到产物。
条件: With bromine; sodium hydrogencarbonate In benzene; 加热至回流4小时
收率: 63%
表征数据: b.pt. = 74℃，0.5mmHg；NMR1H 80MHz（CDCl3）：1.28（s，12H，1,4-Me）; 1.68（s，4H，-CH2-）; 7.05-7.40（m，4H，ArH）

合成路线 2（2. 合成：6683-46-1）

步骤: 将1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘（18）：2,5-二氯-2,5-二甲基己烷（300mg，1.64mmol，1当量）溶解于干燥苯（25毫升），加入AlCl3（22.0mg，0.164mmol，0.1当量），回流下搅拌16小时；用3M HCl（5mL）淬灭，己烷（10mL×3）萃取，合并有机层用盐水洗涤，Na2SO4干燥，过滤，真空浓缩，快速色谱法（100%己烷）纯化得到产物。
条件: for 16 h; Reflux
收率: 91%
表征数据: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.33 (s, 12H), 1.74 (s, 4H), 7.16-7.19 (m, 2H), 7.34-7.36 (m, 2H, J 2 Hz和8.4 Hz)；13C NMR (500 MHz, CDCl3) 31.9, 34.2, 35.1, 125.5, 126.5, 144.8
条件: 一般步骤：将2,5-二氯-2,5-二甲基己烷（300 mg，1.64 mmol，1当量）溶解于干燥的苯（25 mL）中，加入无水三氯化铝（22.0 mg，0.164 mmol，0.1当量），回流搅拌16小时，用3M盐酸（5 mL）淬灭，己烷（10 mL × 3）萃取，合并有机层用盐水洗涤，Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩，快速柱色谱法（100%己烷）纯化得到产物。
条件: Reflux for 16 h
收率: 91%
表征数据: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.33 (s, 12H), 1.74 (s, 4H), 7.16-7.19 (m, 2H), 7.34-7.36 (m, 2H, J = 2 Hz和8.4 Hz)；13C NMR (500 MHz, CDCl3) 31.9, 34.2, 35.1, 125.5, 126.5, 144.8
参考文献: [1] Patent: US6265423, 2001, B1；[2] Patent: US5344959, 1994, A；[3] Patent: US5475022, 1995, A；[4] Patent: US5130335, 1992, A；[5] Patent: US5149705, 1992, A；[1] Patent: WO2015/188015, 2015, A1；[2] Patent: WO2018/107289, 2018, A1；[3] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2018, vol. 29, # 1, p. 109 - 124；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2182 - 2192；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 6, p. 1948 - 1959；[6] Patent: WO2007/5568, 2007, A1；[7] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 36,43；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 9, p. 2352 - 2356；[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 13, p. 4740 - 4746；[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 346 - 354；[11] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 8, p. 729 - 733；[12] Patent: US2018/207156, 2018, A1；[13] Patent: US2198374, 1938

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