化学合成；作为医药中间体（如3-羟基四氢-吡啶甲酸苄酯类有机物）
医药
路线1：
- 步骤: 向THF/H₂O（50mL/50mL）中的5-A（10.00g，73mmol）溶液中加入Na₂CO₃（23.10g，218mmol），逐滴加入CbzCl（14.90g，87mmol），室温搅拌5小时；用EtOAc（100mL×3）萃取，合并有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO₄）、过滤、浓缩，硅胶柱层析纯化（洗脱剂EtOAc/石油醚=1/100~1/4）得5-B（16.50g，96%）。
- 条件: 20℃，5小时；
- 收率: 96%；
- 参考文献: [1] Patent: WO2014/32, 2014, A1 (Page/Page column 44; 45); [2] Patent: WO2014/68527, 2014, A1 (Page/Page column 75; 15)
路线2：
- 步骤: 将20.0g 5-氯-2-羟基戊胺盐酸盐（（1-2））在50mL水中的溶液滴加20.4g NaOH（20mL水）溶液（10-15℃），滴加后15℃反应2小时，加热至40-50℃反应4小时；冷却至室温，加入80mL二氯甲烷和7.5mL NaOH（20mL水），加入20.0g氯甲酸苄基酯，温热至室温反应过夜；液体分离，水相用50mL二氯甲烷萃取，合并有机相用水、饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、抽滤、浓缩，石油醚重结晶得21.9g（81%）。
- 条件: 10-50℃（分阶段）；20℃（过夜）；
- 收率: 81%；
- 参考文献: [1] Patent: CN106432059, 2017, A (Paragraph 0073; 0074; 0075; 0076)
通用方法（与路线1类似）：
- 步骤: 向THF/H₂O（50mL/50mL）中的3-羟基哌啶盐酸盐（10.00g，73mmol）溶液中加入Na₂CO₃（23.10g，218mmol），室温逐滴加入氯甲酸苄基酯（14.90g，87mmol），搅拌5小时；用EtOAc（100mL×3）萃取，合并有机层盐水洗涤，MgSO₄干燥、过滤、浓缩，硅胶柱层析（洗脱剂EtOAc/石油醚=1/100~1/4）得产物（16.50g，96%）。
- 条件: 20℃，5小时；
- 收率: 96%；
- 参考文献: [1] Patent: WO2014/32, 2014, A1 (Page/Page column 44; 45); [2] Patent: WO2014/68527, 2014, A1 (Page/Page column 75; 15)
