1175536-50-1 (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇甲磺酸盐

中文名称: (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇甲磺酸盐
英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol methanesulfonate
CAS号
分子式: C₁₃H₁₇F₂N₃O₅S
分子量: 365.35
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇甲磺酸盐
英文名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol methanesulfonate
CAS号: 1175536-50-1
分子式: C13H17F2N3O5S
分子量: 365.35
中文别名: (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-丁二醇甲烷磺酸盐; 艾氟康唑中间体2; 艾氟康唑相关杂质7; 艾氟康唑杂质24; 艾氟康唑杂质7; 艾氟康唑INT; 艾氟康唑杂质44; 艾氟康唑中间体
英文别名: EP-F; (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2,3-butanediol methanesulfonate; Efinaconazole Related Impurity 7 Mesylate; 1-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-dihydroxybutyl]-1H-[1,2,4]triazole methanesulfonate salt; (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol with methanesulfonate; Efinaconazole int2; (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol Mesylate

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

是合成埃夫那唑的有用中间体；甲真菌病的局部抗真菌药，也用作合成雷夫康唑的试剂；麦角甾醇生物合成抑制剂和抗真菌药。

医药

路线1：

步骤: 在1L三开瓶中加入52.9g（0.24μM）三甲基原碘化物砜、2.15g（0.014μM）L-薄荷醇、6.3g（0.024μM）三苯基膦、9.6g（0.48μM）LiOH和350g THF，氮气保护下搅拌冷却至-20℃，滴加64.8g化合物III的四氢呋喃溶液，-20℃保温20h后取样HPLC检测，化合物III 0.03％，化合物IV 99.8％，ee值99.3％；加入16.5g（0.24μM）1,2,4-三唑，保温1h，加入300g水和300g×2乙酸乙酯萃取两次，有机相用300g饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥2h，过滤后有机相pH=8，加入50g甲磺酸调节至强酸性，过滤得黄色固体78.6g（HPLC纯度99％，收率89.7％）；取23g上述固体，加入100g THF，冷却至-10℃，滴加19.3g三乙胺（控制温度-5℃），再滴加10.8g氯化物，保温1h后无原料剩余（TLC：Rf原料=0.6，反应溶液=0.7，展开剂甲苯:乙醇=4:1）；滴加40g 10%氢氧化钠溶液，加温澄清体系，保温0.5h，有机相用80g饱和氯化钠洗涤，减压（0.09 mpa，50℃）得18g黄色固体，20%乙醇重结晶一次得13.4g白色针状结晶化合物V（HPLC纯度99.8%，ee值99.1%，总产量71%按乳酸计算）。
条件: 氮气保护，-20℃反应，-5℃滴加，减压（0.09 mpa，50℃），20%乙醇重结晶。
收率: 89.7%（第一步），71%（总收率按乳酸计算）。
参考文献: [1] Patent: CN106749202, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0042; 0046

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