436091-59-7 4-溴-7-甲氧基吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：436091-59-7）

产率：71% 合成条件：Stage #1: for 0.50 h; Reflux Stage #2: With sodium carbonate In water at 20℃; 实验步骤：步骤D-化合物Int-9d的合成; 将化合物Int-9c（1g，3.1mmol）溶解在乙酸中，并滴加到Zn（1.0g，15.5mmol）在乙酸（40mL）中的回流溶液中。 将反应混合物加热至回流并在该温度下搅拌30分钟，然后冷却至室温。 加入水，将混合物用Na 2 CO 3中和，用CH 2 Cl 2萃取，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩。 使用二氧化硅柱色谱法纯化粗物质，得到化合物Int-9d，为深色油状物（500mg，71％）。 1 H NMR：（DMSO）δ11.6（S，1H），7.34（s，1H），7.11-7.09（d，J = 8Hz，1H），6.1-6.59（d，J） = 8Hz，1H），6.34（s，1H），3.86（s，3H）。 MS（ESI）m / z（M + H）+：226。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/125926, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 47 [2] Patent: WO2012/122716, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [3] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 50, p. 7197 - 7199 [4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 24, p. 4654 - 4666

合成路线 2（3. 合成：436091-59-7）

产率：44% 合成条件：Stage #1: With pyrrolidine In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 18 h; Stage #2: for 1 h; Reflux Stage #3: With sodium carbonate In water 实验步骤：向1-溴-4-甲氧基-2-甲基-3-硝基 - 苯（31g，0.126mol）的DMF（150mL）溶液中加入二甲基甲酰胺二甲基缩醛（27mL）和吡咯烷（10.5mL，0.127mol）。）。 将混合物在90℃下加热18小时并冷却至室温。 将混合物用水稀释并用CH 2 Cl 2萃取。 将有机相经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 将残余物溶于HOAc（50mL）中，并滴加到Fe（20.5g，0.37mol）在沸腾的HOAc（150mL）中的溶液中。 将混合物回流1小时并冷却至室温，加入水，并将混合物用Na 2 CO 3中和，并用CH 2 Cl 2萃取。将有机相用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过制备型TLC（PE / EtOAc = 5/1）纯化残余物，得到标题化合物（13g，44％）。 1 H NMRCDCl3400MHzδ：8.41（brs，1H），7.18-7.08（m，2H），6.49-6.43（m，2H），3.86（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/117522, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42 [2] Patent: US2015/18367, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0185; 0186