115314-17-5 (R)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：115314-17-5）

产率：92% 合成条件：With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：化合物3的制备;向冷却的（0℃，冰浴）化合物2（220mg，3.0mmol）的无水二氯甲烷（10mL）和三乙胺（1.5mL，10mmol）溶液中加入3-硝基苯-1-磺酰氯（730mg，3.3mmol）分小份。化合物2可商购获得。将棕色溶液在0℃下搅拌1小时，然后温热至室温。在所有化合物2完全消耗之前，每15分钟通过TLC监测反应。加入碎冰（1-2g）以淬灭反应。将反应混合物转移至分液漏斗中，并在二氯甲烷（20mL）和水（10mL）之间分配。依次用饱和NaHCO 3水溶液（10mL x.3）和盐水（10mL x.3）洗涤有机层，然后用Na 2 SO 4干燥。过滤并浓缩后，通过快速柱色谱法进一步纯化残余物，得到化合物3，为棕色固体（710mg，92％）。1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ8.77（s，1H），8.54（d，J） = 8.1 Hz，1H），8.28（d，J = 7.9 Hz，1H），4.50（d，J = 11.5 Hz，1H），4.04（dd，J = 4.9 Hz，J2 = 1.5 Hz，1H），3.23（ d，J = 1.8Hz，1H），2.85（dd，J1 = 4.0Hz，J2 = 2.0Hz，1H），2.64（dd，J1 = 2.4Hz，J2 = 2.0Hz，1H）; 13C NMR（100MHz， CDCl3）δ148.19,137.92,133.32,130.81,128.39,123.16,71.69,48.64,44.42。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/182011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 9, p. 656 - 661 [3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 5984 - 5989 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2948 - 2950 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4792 - 4802 [6] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 9, p. 1383 - 1387 [7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 16, p. 3067 - 3076

合成路线 2（2. 合成：115314-17-5）

产率：88% 合成条件：With triethylamine In toluene at -10℃; for 2 h; 实验步骤：反应5。; C6H4ClNO2S R-缩水甘油C9H9NO6S 221.62 259.24程序：如在IN-SPL-C-11中，加入R-缩水甘油，加入甲苯和Et3N。 然后在-10℃下批量加入亚硝基磺酰氯并搅拌2小时。 在EtO Ac /水处理后，通过柱色谱法纯化残余物.10理论产率：17.54g产率获得：15.5g％产率：88％1H NMR：已验证 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/14263, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 54