891785-18-5 3-(苄氧基)-2-氯-5-溴吡啶

5-溴-2-苄氧基吡啶作为含溴吡啶衍生物，可能在医药或农药合成中作为中间体或活性成分，具体用途需结合下游应用场景进一步研究。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：891785-18-5）

产率：95% 合成条件：With trichlorophosphate In dichloromethane for 2 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：向3-苄氧基-5-溴吡啶N-氧化物3（9g，32.13mmol）的无水CH 2 Cl 2溶液中滴加POCl 3（30mL，327.72mmol）并将反应混合物回流2小时。 真空蒸发溶剂，将残余物缓慢倒入饱和碳酸钠水溶液中。 滤出固体，用冷水洗涤，干燥，得到4（9.10g，95％），为米色固体。 熔点76-77℃; IR（KBr）：1547,1415,1266,1071cm-1; 1H NMR（400MHz）：5.34（s，2H，-OCH2Ph），7.41-7.52（m，5H，Ph-H），8.03（d，J = 2.0Hz，1H，吡啶-H），8.19（d， J = 2.0Hz，1H，吡啶-H）; 13C NMR（100MHz）：70.8,119.2,124.6,127.7,128.3,128.6,135.5,138.4,140.8,150.7; MS（ESI）m / z（百分比）：297.8 [（M + H）+，72]，299.8 [（M + H）+ 2,100]，301.8 [（M + H）+4,27]。。 C12H9BrClNO的计算值：C，48.27;实测值：48.27。 H，3.04; N，4.69。 实测值：C，48.37; H，3.05; N，4.71。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 26, p. 4767 - 4773 [2] Patent: US2003/187026, 2003, A1 [3] Patent: US2003/199511, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 18

合成路线 2（2. 合成：891785-18-5）

产率：94% 合成条件：With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; 实验步骤：将3-（苄氧基）-5-溴-2-氯吡啶-5-溴-2-氯 - 吡啶-3-醇（500mg，2.399mmol）和Cs 2 CO 3（1.2g，3.68mmol）在DMF（10mL）中在37℃下混合。RT。 向其中加入苄基溴（0.34mL，2.86mmol）。 搅拌过夜后，将混合物用3/40稀释，并用Et 2 O（3x）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 快速柱（Biotage-SNAP-50g，0-10％EtOAc /己烷）得到标题化合物（674mg，94％），为白色固体。 NMR（500MHz，CDCl 3）：δ8.07（d，J = 2.0Hz，1H）; 7.53-7.35（m，6 H）; 5.16（s，2 H）。 LC / MS（M + H）+ 298/300/302。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/109261, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37