20780-72-7 4-溴吲哚啉-2,3-二酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率：83% 合成条件：Stage #1: at 50 - 80℃; for 0.33 h; Stage #2: at 0℃; for 1 h; 实验步骤：例59; A33的制备; 4-溴代靛红（K-98）和6-溴代靛红（K-99）的合成;向氯化氢（50.0g，0.247mol）的水（237mL）溶液中依次加入Na 2 SO 4（69.0g，0.486mol），3-溴苯胺（40.0g，0.233mol）在37％HCl（25ml，37ml）的混合物中。在剧烈搅拌下加入0.302mol）和水（632ml）。加完后，将所得反应混合物加热回流10分钟，然后冷却至室温。过滤收集形成的沉淀，用水（3×100ml）洗涤并真空干燥，得到粗制的异亚硝基乙酰苯胺。将该产物分批加入到快速搅拌的浓H 2 SO 4（790ml）中，加入速率使反应温度保持在50至70℃。将反应混合物加热至80℃保持20分钟并使其冷却至室温。将冷却的混合物倒入碎冰（约320g）中。将混合物静置1小时。通过过滤收集橙色沉淀物，用水洗涤并干燥，得到4-溴代靛红（K-98）和6-溴代靛红（K-99）的混合物（40g，83％）。 参考文献：
产率：51% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; hydroxylamine hydrochloride; sodium sulfate In water at 20℃; for 0.08 h; Stage #2: at 20 - 90℃; for 1.25 h; Stage #3: With sulfuric acid In water at 50 - 65℃; for 0.50 h; 实验步骤：3-溴苯胺10.00g（58.13mmol）置于1000mL圆底烧瓶中，加入500mL水，向混合物中加入64.41g（453.43mmol）无水硫酸钠和盐酸羟胺（13.33g，191.84mmol）。加入2mol / L盐酸溶液10mL，室温搅拌5min，最后加入10.58g（63.95mmol）水合氯醛。室温下搅拌反应混合物15min，然后加热回流90℃。 ℃保温2小时.TLC检测原料消失，然后冷却至室温，过滤，真空干燥，得到12.90g淡黄色固体。将40mL浓硫酸加入到100mL圆底烧瓶中，在50℃下将12.90g黄色固体缓慢加入到浓硫酸中，在65℃下加入反应30分钟后。将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物倒入冰水混合物中，搅拌30分钟，过滤红色固体，真空干燥箱，石油醚：乙酸乙酯= 5：1,200目硅胶柱层析，4-溴吲哚二酮7.42g，收率51％。 参考文献：
产率：87% 合成条件：With iodine pentoxide In dimethyl sulfoxide at 80℃; 实验步骤：通用方法：将吲哚1（0.5mmol），DMSO（3mL）和I 2 O 5（1mmol）加入烧瓶中并在80℃下在空气下剧烈搅拌。 停止反应直至通过TLC分析监测吲哚完全消耗。 反应完成后，将饱和Na 2 S 2 O 3溶液（20mL）加入混合物中。 将混合物用EtOAc（3×20mL）萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发仪上浓缩。 然后，粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱液，得到产物2。 参考文献：