17057-04-4 4-马来酰亚胺基苯甲酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：WGK Germany: WGK 3；危险等级: IRRITANT；海关编码: 2933998090；存储类别: 11 - 可燃固体；危险性类别: 急性毒性 类别4（经口）；眼部刺激 类别2

化学合成；作为蛋白质交联剂，用于合成马来酰亚胺苯甲酰间隔基。

化学合成; 蛋白质交联剂

路线1：

• 步骤: 在500mL三颈烧瓶中加入35g马来酸酐（0.357mol）和100mL丙酮，20℃搅拌至溶解；同时将49g对氨基苯甲酸（0.357mol）溶于250mL丙酮中，滴加到三颈烧瓶，滴加后继续反应1小时，抽滤回收溶剂，洗涤、重结晶、干燥得产物。
• 条件: 20℃；丙酮溶剂；反应1小时。
• 收率: 92%；纯度99.3%（HPLC）。
• 参考文献: [2] Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, #9, p.743-752；[3] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2011, vol.67, #2, p.o67-o70；[5] Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol.46, #10, p.1167-1173。

路线2：

• 步骤: 将200mg对氨基苯基马来酰胺酸（1.46mmol）加入215mg马来酸酐（2.19mmol）的20mL乙酸乙酯混合物中，搅拌4小时，过滤、乙酸乙酯洗涤、干燥得产物。
• 条件: 20℃；乙酸乙酯溶剂；惰性气氛；Schlenk技术；反应4小时。
• 收率: 88%。
• 参考文献: [1] Dyes and Pigments, 2017, vol.136, p.535-542。

路线3：

• 步骤: 室温下向29.42g马来酸酐（30mmol）的300mL无水甲苯溶液中滴加27.4mL苯胺（30mmol）的10mL无水甲苯溶液，搅拌3小时，过滤、甲苯洗涤、减压干燥得N-苯基马来酰胺酸（收率95%）；将其加入含2.302g离子液体I（7.28mmol）和66mL乙酸丙酯的烧瓶，加热回流3小时（Dean-Stark分离器除水），冷却后倾析分离上层，萃取下层，合并有机层真空蒸发得产物。
• 条件: 1-丙基乙酸酯溶剂；回流；反应3小时；离子液体I催化。
• 收率: 51%（注：此处收率为N-苯基马来酰亚胺的收率，目标产物收率未明确给出）。
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol.26, #1, p.85-90；[2] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1985, vol.327, #5, p.789-798；[3] Molecules, 2012, vol.17, #7, p.7927-7940；[4] Synthetic Communications, 2005, vol.35, #15, p.2017-2023；[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #32, p.4245-4247；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol.51, #24, p.7843-7854；[7] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1981, vol.29, #4, p.1130-1135；[8] Magnetic Resonance in Chemistry, 1999, vol.37, #9, p.682-686；[9] Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol.48, #11, p.881-890；[10] Macromolecules, 2004, vol.37, #15, p.5544-5549；[11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.40, #7, p.732-735；[12] Patent: EP1156036, 2001, A2；[13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol.23, #3, p.797-801。