3-(三氟甲基)吡唑-4-甲醛为醛类有机物,可用作有机中间体,可由3‑(三氟甲基)‑1H‑吡唑‑4‑甲酸乙酯为原料,先还原制备(3‑(三氟甲基)‑1H‑吡唑‑4‑基)甲醇,然后氧化得到。
化学合成
路线1:
- 步骤:将(3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基)甲醇(54.00g,0.325mol)悬浮在甲苯(2L)中,加入MnO₂(113.00g,1.30mol)和4A分子筛粉末(54.00g),在氮气下用Dean-Stark分水器回流搅拌5.5小时,热过滤,滤饼用1:1 DCM:MeOH溶液(3×500mL)洗涤,合并滤液真空浓缩得到产物。
- 条件:在甲苯中,MnO₂作氧化剂,4A分子筛,氮气氛围,回流5.5小时。
- 产率:100%(54.00g,0.329mol)
- 参考文献:[1] Patent: US2009/131455, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8;[2] Patent: WO2008/3452, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 53
路线2:
- 步骤:在环境温度和氮气氛下,向中间体26E(0.40g,1.64mmol)的DCM(30mL)溶液中加入Dess-Martin periodane(1.39g,3.28mmol),继续搅拌20小时,混合物用DCM(50mL)稀释,加入10%NaHCO₃(50mL),分离有机层,用盐水(30mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸发得到中间体26。
- 条件:在二氯甲烷中,Dess-Martin periodane作氧化剂,20℃,惰性气氛,反应20小时。
- 产率:64.4%(0.30g)
- 参考文献:未提供