1452-63-7 2-吡啶甲酰肼

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级为刺激性物质，海关编码29333990，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别为急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2。

2-Pyridinecarbohydrazide 是广泛用于各种合成领域的砌块。

化学合成

路线1：以2-吡啶甲酸乙酯为原料

• 步骤: 将乙基吡啶-2-羧酸酯（90克）与水合肼（60克）在乙醇（400毫升）中的混合溶液于80℃下搅拌反应4小时。反应完成后，通过蒸发去除溶剂，得到粗产物。将粗产物与乙醚共搅拌，过滤所得悬浮液，并用少量乙醇（50毫升）洗涤湿滤饼，最终得到76克（收率93%）的2-吡啶甲酰肼，呈白色固体。质谱数据：m/z 138.0（M+H）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2010/136971, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [2] Patent: US2012/142710, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [3] Patent: WO2012/76989, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 64 [4] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5535 - 5542 [5] Patent: WO2017/106427, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38

路线2：以吡啶甲酸甲酯为原料

• 步骤: 向配备有机械搅拌器，回流冷凝器和氮气入口/出口的500mL三颈圆底烧瓶中加入吡啶甲酸甲酯（40g，0.292mol），水合肼（17.5g，0.35mol）和乙醇（120毫升）。将得到的混合物在回流下加热1小时。减压除去溶剂，干燥得到的残余物，得到产物40g（0.292mol，100％），为白色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）8.99（br s，1H，-N-H），8.51（m，1H，Ar-H），8.13（m，1H，Ar-H），7.82（m，1H，Ar-H），7.40（m，1H，Ar-H）4.08（br s，2H，-NH2）。
• 参考文献: [1] Patent: US2016/244860, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0158-0159 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 44, p. 8952 - 8965 [3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 49, p. 15128 - 15139 [4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 47, p. 14982 - 14991 [5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 4, p. 1525 - 1530 [6] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 8, p. 576 - 588 [7] Journal of Coordination Chemistry, 2011, vol. 64, # 24, p. 4357 - 4372 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 16, p. 5185 - 5189 [9] Journal of Coordination Chemistry, 2012, vol. 65, # 13, p. 2234 - 2246 [10] Heterocyclic Communications, 2013, vol. 19, # 3, p. 171 - 177 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 12, p. 2613 - 2616 [12] Journal of Materials Chemistry B, 2018, vol. 6, # 34, p. 5435 - 5442

路线3：以2-吡啶甲酸为原料

• 步骤: 向反应烧瓶中加入2-吡啶甲酸（12.31g，100mmol）和甲醇（100ml），滴加2mL浓硫酸，加热回流12小时。冷却至室温后，加入20mL去离子水，用旋转蒸发器减压除去大部分甲醇，然后用乙酸乙酯（100mL×5）萃取。所得有机液体无水干燥。过滤，减压蒸馏除去溶剂。将得到的无色透明液体在50℃的真空烘箱中干燥24小时。向上述中间体中加入100mL甲醇和30mL 85％水合肼，搅拌并回流12小时。冷却后，混合物倒入200mL去离子水中，用二氯甲烷（100mL×5）萃取。将得到的有机相用无水MgSO4干燥，干燥，除去固体。浓缩所得滤液，滴加到200mL剧烈搅拌的正己烷中，继续搅拌30分钟。用正己烷洗涤得到的白色固体，并在50℃的真空烘箱中干燥24小时。得到产物，为白色固体，2-吡啶羧酸酰肼（2.0g，14.6mmol），产率14.6％。
• 参考文献: [1] Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 12, p. 1202 - 1208 [2] Patent: CN104262404, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0045; 0047 [3] Organic Preparations and Procedures International, 2003, vol. 35, # 4, p. 369 - 374 [4] Indian Journal of Chemistry - Section A Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2544 - 2547 [5] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 10, p. 1491 - 1497 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 1, p. 184 - 187 [7] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5535 - 5542 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 16, p. 5185 - 5189 [9] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 49, # 5, p. 1114 - 1119,6 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 8, p. 2286 - 2297 [11] Photochemistry and Photobiology, 2013, vol. 89, # 5, p. 1020 - 1028 [12] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 27, p. 4975 - 4982 [13] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 8, p. 576 - 588 [14] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 54B, # 2, p. 228 - 239 [15] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 9, p. 4123 - 4132 [16] Russian Journal of General Chemistry, 2015, vol. 85, # 3, p. 746 - 751 [17] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3397 - 3407 [18] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 12, p. 9535 - 9542 [19] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 8201 - 8215 [20] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 2, p. 1423 - 1429 [21] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 12, p. 972 - 985 [22] Patent: CN107011255, 2017, A [23] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 5, p. 2773 - 2780 [24] Inorganica Chimica Acta, 2018, vol. 479, p. 148 - 153