84539-34-4 4-氨基-3,5-二溴吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PGIII，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，海关编码29333990，存储类别6.1D（不可燃性，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物），危险性类别：急性毒性类别3（经口）、严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成

化学合成

合成路线1

• 原料：4-氨基吡啶（1.0当量）、N-溴代琥珀酰亚胺（2.3当量）
• 溶剂：二氯甲烷
• 步骤：向4-氨基吡啶在二氯甲烷中的悬浮液中，1小时内加入N-溴代琥珀酰亚胺的二氯甲烷溶液；搅拌反应24小时
• 后处理：真空浓缩溶剂，硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯=1/1）纯化
• 收率：92%（464.8 mg，1.84 mmol）
• 产物表征：无色固体，熔点163-167℃；IR（KBr）：3535,3429,3266,3100,2667,2536,2329,1872,1825,1785,1626,1566,1522,1485,1408,1323,1262,1154,1138,1081,1051,892,855,747,726,658,589,573,517,468,431；1H NMR（300MHz, CDCl3）δ8.31（2H,s,H2/6）,5.06（2H,s,NH）；13C NMR（75MHz, CDCl3）δ149.9,147.8,106.2；EI-MS（m/z）计算值C5H4Br2N2[M]+249.87，实测值249.90
• 参考文献：[1] Synthesis, 2001, #14, p.2175-2179；[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol.18, #20, p.6328-6334；[3] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol.23, #22-23, p.1557-1563；[4] Patent: CN106957259, 2017；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #16, p.4575-4578；[6] Angew. Chem., 2017, #129, p.4646-4649；[7] Organic Letters, 2018, vol.20, #1, p.122-125；[8] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #25, p.6029-6033；[9] Synthetic Communications, 2010, vol.40, #6, p.868-876；[10] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #23, p.8295-8303；[11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol.15, #40, p.8568-8575