697300-73-5 3-溴-5-碘吡啶-2-胺

名称和标识

中文名: 3-溴-5-碘吡啶-2-胺
英文名: 3-Bromo-5-iodopyridin-2-amine
CAS号: 697300-73-5
分子式: C5H4BrIN2
分子量: 298.91
中文别名: 3-溴-5-碘-2-吡啶胺; 2-氨基-5-碘-3-溴吡啶; 2-氨基-3-溴-5-碘吡啶
英文别名: 2-Amino-3-bromo-5-iodopyridine; 3-Bromo-5-iodo-2-pyridinamine; 3-Bromo-5-iodo-pyridin-2-ylamine; 3-Bromo-5-iodo-2-aminopyridine; 2-Pyridinamine, 3-bromo-5-iodo-

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

用途与制备

化学合成

合成路线1

步骤: 向搅拌中的5-碘吡啶-2-胺（25.0 g，113 mmol）的乙腈（500 mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，20.2 g，113 mmol）；加料完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物72小时；随后，将反应液在40℃下减压浓缩以除去溶剂；所得残余物通过柱色谱法（硅胶，200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚，3:1，v/v）进行纯化，得到目标产物3-溴-5-碘吡啶-2-胺（15.9 g，收率47%）为黄色固体。
条件: 室温（20℃）；乙腈溶剂；NBS摩尔比1:1；反应时间72小时；减压蒸发温度40℃；柱色谱洗脱剂乙酸乙酯/石油醚=3:1（v/v）。
收率: 47%。
产物表征: 1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 8.07（s，1H），7.98-7.97（m，1H），6.43（brs，2H，NH2）；LC/MS：[M+H]+=298.9。
参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, #10, p.2453-2465；[2] Patent: US2012/309746, 2012, A1（Page/Page column 32）；[3] Patent: WO2012/163724, 2012, A1（Page/Page column 51-52）。