化学合成；用于合成多个治疗糖尿病的药物，如Dapagliflozin、Ertugliflozin、Empagliflozin等。
医药
路线1（Swern氧化法）
- 步骤: 将7ml二甲基亚砜在25ml二氯甲烷中的溶液滴加到4.4ml草酰氯在125ml二氯甲烷中的溶液中，冷却至-60℃；5分钟后加入10.0g 2-氯-5-溴苯甲醇（溶于50ml四氢呋喃），-60℃搅拌15分钟；加入31.5ml三乙胺，反应液升温至环境温度；加入水，分离有机相，用1M盐酸洗涤，硫酸钠干燥后除去溶剂。
- 条件: Stage #1: -60℃，0.08h；Stage #2: -60℃，0.25h；Stage #3: -60-20℃（三乙胺加入后）。
- 收率: 98%。
- 参考文献: US2006/25349, US2007/99885, CN107556276等。
路线2（NBS溴化法）
- 步骤: 将140kg 2-氯苯甲醛溶解于400kg二氯甲烷中，冰浴搅拌30分钟；分批加入180kg NBS保持温度<5℃，反应10.5小时；过滤，滤液用300kg饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，水洗涤至中性；石油醚:乙酸乙酯(1:1)重结晶得白色固体。
- 条件: 5℃，10.5h（大规模反应）。
- 收率: 98%。
- 参考文献: CN107540648, CN107652277。
路线3（Red-Al还原法）
- 步骤: 将4.00g吡咯烷（溶于12mL MTBE）滴加到54.4mmol Red-Al（甲苯中3.4M溶液，16mL）的MTBE(33mL)溶液中，-20℃搅拌1小时；加入5.36mmol叔丁醇钾（溶于3mL THF），10℃滴加到6.80g 2-氯-5-溴苯甲酸甲酯（溶于15mL MTBE）的溶液中，10℃反应0.25小时；用2N HCl淬灭，己烷重结晶得粗品。
- 条件: Stage #1: -20-25℃，1.33h；Stage #2: 10℃，0.25h。
- 收率: 54%。
- 参考文献: EP1719767, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007。
