10495-09-7 4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯

中文名称: 4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯
英文名称: ethyl 4,4-diethoxy-3-oxobutanoate
CAS号
分子式: C₁₀H₁₈O₅
分子量: 218.25
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯
英文名: ethyl 4,4-diethoxy-3-oxobutanoate
CAS号: 10495-09-7
分子式: C10H18O5
分子量: 218.25
中文别名: 4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯
英文别名: Butanoic acid, 4,4-diethoxy-3-oxo-, ethyl ester; 4,4-Diethoxy-3-oxo-butyricacidethylester; Ethyl 4,4-bis(ethyloxy)-3-oxobutanoate; 4,4-diethoxy-3-oxyethyl butyrate; ethyl 4,4-diethoxyacetoacetate; 4,4-Diaethoxy-acetessigsaeure-aethylester; 4,4-diethoxy-3-oxo-butyric acid ethyl ester; 4,4-diethoxy-acetoacetic acid ethyl ester

物化属性

Fraction Csp3: 0.8
GI absorption: High
LogP: 3.09
Molar Refractivity: 53.84
Num. H-bond acceptors: 5.0
Num. H-bond donors: 0.0
Num. heavy atoms: 15
Num. rotatable bonds: 9
PSA: 61.83 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 浅黄色至黄色液体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.431
水溶解性: 14.0 mg/ml ; 0.0644 mol/l
沸点: 292.2±25.0 °C (760 mmHg)
精确质量: 218.115417
蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 9.58±0.46 (Predicted)
闪点: 131.7±11.1 °C

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2918999090

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

原料：乙基双（乙氧基）乙酸乙酯（30.3mL）、钠（6.3g，274mmol）、乙醇（5mL）、水（50mL）、1M盐酸水溶液（约160mL）、二氯甲烷（3×100mL）、盐水（2×100mL）
步骤：中间体82在氮气氛下，将钠以500mg份量在1小时内加入乙基双（乙氧基）乙酸乙酯溶液中，环境温度下加入乙酸乙酯，缓慢放热得到红色/棕色溶液；60℃加热2小时，环境温度搅拌18小时；用乙醇和水小心处理混合物，加入1M盐酸酸化至pH6；二氯甲烷萃取，盐水洗涤，蒸发至干得产物。
条件：20-60℃；20小时；惰性气氛（氮气）
收率：93%（34.6g，159mmol）
表征：1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.06-1.20（9H，m），3.46-3.62（6H，m），4.08（2H，q，J=7.6Hz），4.77（1H，s）
参考文献：[1] Patent: WO2010/106016, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 125-126；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, #19, p.3965-3969；[3] Patent: WO2007/58582, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50；[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #5, p.1668-1675；[5] Journal of medicinal chemistry, 1963, vol.6, p.283-288；[6] Journal of the American Chemical Society, 1931, vol.53, p.1989,1991；[7] Journal of the Chemical Society, 1914, vol.105, p.2458；[8] Journal of the American Chemical Society, 1919, vol.41, p.812；[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #20, p.3793-3803；[10] Patent: US2007/155746, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15; 23；[11] Patent: US2007/155764, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77；[12] Patent: US2015/31673, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0141

路线2：

原料：2,2-二乙氧基乙酸乙酯（25mL，142mmol）、乙酸乙酯（15.3mL，156mmol）、氢化钠（5.12g，213mmol）、无水四氢呋喃（250mL）、15% v/v乙酸水溶液（约145mL）、乙醚（4×100mL）、水（1×20mL）、饱和碳酸钠水溶液（3×50mL）、盐水（1×30mL）、无水硫酸镁
步骤：氩气保护下，氢化钠悬浮于无水四氢呋喃中，50℃搅拌；30分钟内缓慢滴加乙酸乙酯与2,2-二乙氧基乙酸乙酯混合液；滴加完毕后回流4小时，冷却至室温继续搅拌16小时；旋转蒸发浓缩至原体积三分之一，0℃加入15%乙酸水溶液；乙醚萃取，合并有机相后依次用水、饱和碳酸钠水溶液、水、盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得产物。
条件：50℃搅拌；回流4小时；0℃；氩气保护
收率：81%（25.05g）
表征：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ1.22-1.30（m，9H），3.53-3.76（m，5.6H），4.19（q，J=7.6Hz，2H），4.67（s，0.8H），4.92（s，0.2H），5.45（s，0.2H），11.88（s，0.2H）
参考文献：[1] Patent: WO2010/106016, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 125-126；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, #19, p.3965-3969；[3] Patent: WO2007/58582, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50；[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #5, p.1668-1675

词条详情加载中…