在医药上用于生产维生素K4等;1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘(维生素K4)是制备维生素K1的中间体,维生素K1可使凝血酶原及其他凝血因子转变,用于维生素K缺乏引起的出血,其内啡肽介导的效应对胆绞痛有效。
医药
路线1:2-甲基苯醌与丁二烯环合
- 步骤:将2-甲基苯醌和冰醋酸加入反应釜,搅拌溶解后通入丁二烯;在15-20℃密闭反应20小时,逐渐升温至60℃赶尽丁二烯,再在110-120℃回流3小时。
- 条件:温度控制不超过20℃(初期),反应时间约5-6小时(通丁二烯阶段),最终回流温度110-120℃。
路线2:2-甲基-1,4-萘醌乙酰化
- 步骤:将2-甲基-1,4-萘醌(20.0g)溶解于乙酸乙酯(200g),加入乙酸酐(29.65g)、DMAP(1.42g)和Pd/C(0.6g);在室温下于氢气氛围中搅拌过夜,过滤除去Pd/C,用盐水洗涤滤液,浓缩有机层后在水(60g)和IPA(80g)溶液中重结晶。
- 收率:获得28.0g白色晶体,产率84.2%,HPLC纯度99.8%。
- 特征:¹H-NMR数据(δ 2.27, s, 3H;2.46, s, 3H;2.50, s, 3H;7.27, s, 1H;7.55-7.62, m, 2H;7.85-7.89, d, 2H)。