27318-90-7 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮

名称和标识

中文名: 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮
英文名: 1,10-Phenanthroline-5,6-dione
CAS号: 27318-90-7
分子式: C12H6N2O2
分子量: 210.19
中文别名: 5,6-二酮-1,10-邻菲啰啉; 5,6-二酮-1,10-菲啰啉; 1,10-菲啰啉-5,6-二酮; 1,10-菲咯啉-5,6-二酮
英文别名: 1,10-Phenanthroline-5,6-quinone; phen-5,6-dione; Phenanthroline-5,6-; 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-dione; 5,6-Dihydro-5,6-dioxo-1,10-phenanthroline; 9,10-phenanthrenequinone; dipyridobenzoquinone; Stahl phd oxidant phd; [1,10]Phenanthroline-5,6-dione

安全说明

常温运输。危险性类别：眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。WGK Germany:3，海关编码:29349990，存储类别:11 - 可燃固体。非危险化学品。

用途与制备

1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮主要用于医药中间体，也可作为有机合成中间体。制备方法包括：称取1,10-菲咯啉和KBr加入冰浴下的浓硫酸中，滴加浓硝酸，加热反应后冷却，中和、萃取、干燥、重结晶得到产物。

医药中间体；有机合成中间体

路线1：

步骤：在0℃下，250ml三颈烧瓶中加入35ml浓H₂SO₄，缓慢加入2.5g（28mmol）1,10-菲咯啉；5℃下加入5g（42mmol）KBr和17.5ml HNO₃；室温搅拌20分钟后升温至130℃反应2小时；热溶液倒入150g冰水，用Na₂CO₃中和至pH=7，CHCl₃萃取，无水Na₂SO₄干燥，真空浓缩，无水乙醇重结晶得2.4g（96%）产物。
条件：温度0-130℃，反应时间2.33小时
收率：96%

路线2：

步骤：三颈烧瓶中加入1.0g（5.0mmol）1,10-菲咯啉一水合物和1.0g（8.4mmol）KBr；冰冷却下加入10mL浓硫酸与10mL浓硝酸混合物，保持5℃，升温至100℃反应6小时；混合物倒入碎冰，5-10%NaOH调至pH=8，二氯甲烷（3×40mL）萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩，无水乙醇重结晶得0.85-0.89g黄色固体（产率80.9-85.0%）。
条件：温度5-100℃，反应时间6小时
收率：80.9-85.0%

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