化学合成;尿苷类似物,用于研究抗惊厥、抗焦虑活性及开发新型降压剂。
医药
合成路线 1(103285-22-9)
- 步骤:从尿苷两步制备5'-O-DMT-2,2'-O-脱水尿苷(6);将干燥的Mg(OCH₃)₂(740mg,8.57mmol,6.00当量)加入化合物6(750mg,1.42mmol,1.00当量)在DMF(20mL)中的悬浮液中,加热至100℃反应2小时,直至溶液澄清。
- 条件:100℃;反应溶剂为DMF;后处理用乙酸乙酯溶解,依次用NaHCO₃溶液和水洗涤,无水Na₂SO₄干燥,减压浓缩。
- 产率:64%(510mg,0.91mmol)。
- 表征:¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ(ppm)= 3.54-3.57(m,2H,H-C(5')),3.65(s,3H,2'-OCH₃),3.79-3.80(m,7H,H-C(2'),DMT-OCH₃),3.98-4.01(m,1H,H-C(4')),4.45-4.50(m,1H,H-C(3')),5.26(d,1H,J=8.1 Hz,H-C(5)),5.97(s,1H,H-C(1')),6.82-6.86(m,4H,DMT-Har),7.24-7.39(m,9H,DMT-Har),8.03(d,1H,J=8.1Hz,H-C(6));MS(ESI):m/z=583.1 [M+Na]+。
- 参考文献:Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #20, p.6171-6180