98546-51-1 4-甲硫基苯硼酸

危险等级:IRRITANT（刺激物）；WGK Germany:3；TSCA:No；海关编码:29163990；存储类别:11 - 可燃固体

用于有机合成反应，特别是作为硼酸类化合物参与偶联反应，在医药和农药领域有广泛应用。

医药中间体; 有机合成原料

路线1：

• 原料：4-溴硫代苯甲醚（10）（3克，14.8mmol）、n-BuLi（10mL）、硼酸三异丙酯（10mL，17.7mmol）
• 步骤：向冷（-78℃）和搅拌的4-溴硫代苯甲醚的THF（15mL）溶液中加入n-BuLi，使混合物达到室温并继续搅拌20分钟；冷却至-78℃，缓慢加入硼酸三异丙酯的THF（10mL）溶液；在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌2小时；用冷的5%HCl酸化，用水稀释，乙酸乙酯萃取；有机层用盐水和水洗涤，无水Na₂SO₄干燥并浓缩；残余物经柱色谱法（EtOAc-己烷）纯化得到目标产物。
• 条件：Stage #1: -78 - 20℃，0.33h；Stage #2: -78 - 20℃，3h；溶剂：THF
• 收率：10%
• 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, #6, p.2104-2117；[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol.51, #52, p.6839-6842；[3] Patent: US2006/128729, 2006, A1；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol.15, #1, p.305-311

路线2：

• 原料：4-溴硫代苯甲醚（30g，150mmol）、n-BuLi（113mL，181mmol，1.6M己烷溶液）、硼酸三甲酯（51mL，450mol）
• 步骤：氮气下，将n-BuLi加入到4-溴硫代苯甲醚的THF（1500mL）溶液中，-78℃下加入THF；30分钟后加入硼酸三甲酯；反应温热至环境温度并搅拌过夜；用10%NaOH处理，真空除去THF，调节pH至4-5，过滤收集固体；用水和己烷洗涤，真空干燥得到目标产物。
• 条件：溶剂：THF；温度：-78℃；后处理：10%NaOH处理，pH调节至4-5
• 收率：83%
• 参考文献：[1] Patent: US5739166, 1998, A；[2] Patent: US6222048, 2001, B1；[3] Patent: US5344991, 1994, A；[4] Patent: US5663180, 1997, A