浅黄色结晶,熔点283-285℃(286-288℃);是哌吡酮的中间体。
医药
路线1:酸催化环合
- 步骤:在1000ml反应烧瓶中,加入600ml丁醇,100g 2-氨基-N-(2-氯吡啶-3-基)苯甲酰胺,2ml浓硫酸,回流3小时。
- 条件:80℃,3小时;冷却至室温后过滤,用丙酮洗涤,50-60℃真空干燥。
- 收率:98%,纯度99%。
- 参考文献:CN106432227(2017)、Journal of Medicinal Chemistry(2004, 2003, 1988)等。
路线2:钯催化偶联
- 步骤:Stage #1:300ml甲苯中加入257g 2-氯-3-氨基吡啶,292g叔丁醇钾,50℃反应1小时;Stage #2:加入400ml甲苯、4.49g乙酸钯、12.5g二萘基二苯基膦,110℃反应24小时;减压蒸馏除溶剂,600ml丙酮-水混合溶剂重结晶,石油醚洗涤。
- 条件:50℃(1小时),110℃(24小时);收率95%,纯度99%。
- 参考文献:CN106432227(2017)、Journal of Heterocyclic Chemistry(1998)。
路线3:胺化环合
- 步骤:氩气保护下,四颈烧瓶中加入(2-溴-3-吡啶基)氨基甲酸(21.7g)、苯胺(68.8mL)、碳酸钾(19.3g)、碘化亚铜(0.19g),185℃反应5-7小时;冷却后过滤,减压蒸馏除过量苯胺,水洗涤三次,干燥。
- 条件:185℃,惰性气氛;收率99.71%,纯度99.9%(GC)。
- 参考文献:CN106432227(2017)。
路线4:还原环合
- 步骤:3-氨基-2-氯吡啶与邻硝基苯甲酰氯在三乙胺参与下反应生成2-氯-3-(2-硝基苯甲酰氨基)吡啶;氯化亚锡还原得2-氯-3-(2-氨基苯甲酰氨基)吡啶;加热环合。
- 参考文献:未明确专利/期刊。